ethyl β-(o-chlorophenyl)glycidate | 4889-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl β-(o-chlorophenyl)glycidate
• 英文别名: <2-Chlor-phenyl>-glycidsaeure-aethylester；(2-Chlor-phenyl)-glycidsaeure-aethylester；ethyl 3-(2-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 4889-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: ZBGLNAXJDVJDER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(o-chlorophenyl)glycidate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶与胺和水在催化量的硝酸铈(IV)铵存在下的有效开环反应

  摘要：

  虽然甲基胺和苄胺在乙腈中非常有效地打开 N-甲苯磺酰基氮丙啶 1 并具有完全的区域和立体选择性，分别以极好的收率得到相应的二胺 2 和 3，但只有在催化作用下才能实现与水类似的打开4. 在非常温和的条件下加入硝酸铈 (IV) 铵的量，以提供氨基醇 4.

  DOI：

  10.1246/cl.2003.82
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 氯乙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到ethyl β-(o-chlorophenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  Gladiani, S.; Soccolili, F., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 5, p. 355 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α,β-Epoxy Esters in Multiple C–O/C–N Bond-Breaking/Formation with 2-Aminopyridines; Synthesis of Biologically Relevant (Z)-2-Methylene­imidazo[1,2-a]pyridin-3-ones
  作者：Sankar Guchhait、Garima Priyadarshani、Neha Hura

  DOI：10.1055/s-0033-1339105

  日期：——

  A new reaction of aryl 2,3-epoxy esters with 2-aminopyridines has been developed that involves multiple C–O/C–N bond-breaking/formation reactions in one chemical step. Compared with known reactions of α,β-epoxy esters, which take place through oxiranyl C–O or C–C bond cleavage, the present reaction exploits the tendency of the oxirane ring to act as a bi-electrophile. Thus, the reaction follows a unique

  已开发出一种芳基 2,3-环氧酯与 2-氨基吡啶的新反应，该反应在一个化学步骤中涉及多个 C-O/C-N 键断裂/形成反应。与通过环氧乙烷基 C-O 或 C-C 键断裂发生的 α,β-环氧酯的已知反应相比，本反应利用了环氧乙烷环作为双亲电试剂的趋势。因此，该反应遵循独特的环氧化物 C-O 键裂解、α-烯胺酯形成和具有化学选择性、区域选择性和非对映选择性的分子内转酰胺的级联途径。该反应允许获得生物学相关的 (Z)-2-亚甲基咪唑并[1,2-a]pyridin-3-ones。水和乙醇是唯一的副产品。该反应是灵活的，芳基 2,3-环氧酯以及具有给电子或吸电子官能团的 2-氨基吡啶，可以使用。与各种布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂不同，多磷酸在这种分子间级联反应中起着多功能作用。
• Scaffold-Hopping of Aurones: 2-Arylideneimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridinones as Topoisomerase IIα-Inhibiting Anticancer Agents
  作者：Garima Priyadarshani、Anmada Nayak、Suyog M. Amrutkar、Sarita Das、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00242

  日期：2016.12.8

  the first time. 2-Arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones as potential topoisomerase IIα (hTopoIIα)-targeting anticancer compounds were considered. A multifunctional activator, polyphosphoric acid, enabled to realize a cascade reaction of 2-aminopyridine with 2,3-epoxyesters toward synthesis of 2-arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones. Most of the compounds exhibited hTopoIIα-selective poison activity with efficiency

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。
• Efficient Synthesis ofα,β-Epoxy Carbonyl Compounds in Acetonitrile:Darzens Condensation of Aromatic Aldehydes with Ethyl Chloroacetate
  作者：Zong-Ting Wang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Han-Qing Wang

  DOI：10.1002/hlca.200490177

  日期：2004.8

  The Darzens reaction of ethyl 2-chloroacetate (1) with aromatic aldehydes 2 in the presence of polymer-supported or nonsupported quaternary ammonium salts proceeds under mild conditions by phase-transfer catalysis to give the corresponding epoxides 3 in satisfactory yields (Tables 1 and 2). With both MeCN as solvent and polystyrene-supported catalysts, diastereoselective Darzens reactions proceed in

  2-氯乙酸乙酯（1）与芳族醛2在聚合物负载或非负载季铵盐存在下的Darzens反应在温和条件下通过相转移催化进行，以令人满意的收率得到相应的环氧化物3（表1和2）。使用MeCN作为溶剂和聚苯乙烯负载的催化剂，非对映选择性的Darzens反应以优异的收率和较短的时间进行，并具有相当的立体诱导度。
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2028 - 2037
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bansal, R. K.; Sethi, Kanta, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 109 - 112
  作者：Bansal, R. K.、Sethi, Kanta

  DOI：——

  日期：——