4-(环丙基羰基)苯甲腈 | 170564-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(环丙基羰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-cyanophenylcyclopropylmethanone
• 英文别名: 4-Cyanophenyl cyclopropyl ketone；4-(cyclopropanecarbonyl)benzonitrile
• CAS: 170564-99-5
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD03841212
• 分子量: 171.199
• InChiKey: ZHFBDOSDKRVFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环丙基羰基)苯甲腈 在 盐酸 、 氨 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 {2-[4-(R,S)-(4-aminoiminomethyl-phenyl)-4-cyclopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetyl}-Asp(O-t-Bu)-(S)-phenylglycine-O-t-Bu hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)环丙基甲酮 在 CuCN 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铁 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14.57 g (85%)的产率得到4-(环丙基羰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-membered ring heterocycles, their preparation and their use

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的5-环杂环化合物，其中W、Y、Z、B、D、E和R以及b、c、d、e、f、g和h如描述中所示；以及其制备方法，以及它们作为抑制血小板聚集、癌细胞转移和破骨细胞附着于骨表面的用途。

  公开号：

  US05981492A1

文献信息

• Substituted 5-membered ring heterocycles comprising a bicyclic or tricyclic group their preparation and their use
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06191282B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  5-Membered ring heterocycle of the formula I, in which D includes a COOR15, CON(CH3)R15 or CONHR15 radical and R15 includes a 6-24 member bicyclic or tricyclic radical, compositions, preparation and use as inhibitors of thrombocyte aggregation, metastasization of carcinoma cells, binding of osteoclasts to bone surfaces and for the treatment of tromboses.

  公式I中的五元环杂环，其中D包括COOR15，CON（CH3）R15或CONHR15基团，R15包括6-24成员的双环或三环基团，组合物，制备方法以及用作抑制血小板聚集，癌细胞转移，破骨细胞与骨表面结合和治疗血栓的药物。
• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。
• Divergent Fluorinations of Vinylcyclopropanes: Ring‐Opening 1,5‐Hydrofluorination and Ring‐Retaining 1,2‐Difluorination
  作者：Shuang Yang、Jun‐Yunzi Wu、Shuang Lin、Meicen Pu、Zhi‐Shu Huang、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1002/asia.202300476

  日期：2023.8.15

  Divergent fluorination reactions of vinylcyclopropanes with different electrophiles are reported, which allow the facile synthesis of homoallylic monofluorides and vicinal-difluorides through ring-opening 1,5-hydrofluorination and ring-retaining 1,2-difluorination, respectively.

  据报道，乙烯基环丙烷与不同亲电子试剂的不同氟化反应，可以分别通过开环1,5-氢氟化和环保留1,2-二氟化轻松合成同烯丙基单氟化物和邻位二氟化物。
• [DE] SUBSTITUIERTE 5-RING-HETEROCYCLEN, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED 5-RING HETEROCYCLES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] HETEROCYCLES SUBSTITUES A 5 NOYAUX, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995014008A1

  公开（公告）日：1995-05-26

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft 5-Ring-Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), worin W, Y, Z, B, D, E und R sowie b, c, d, e, f, g und h die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Hemmstoffe der Thrombozytenaggregation, der Metastasierung von Karzinomzellen sowie der Osteoclastenbindung an die Knochenoberfläche.(EN) The present invention pertains to 5-ring heterocycles of general formula (I), wherein W, Y, Z, B, D, E and R as well as b, c, d, e, f, g and h are as indicated in the description; to methods for preparing them, and to their use as inhibitors of platelet aggregation, metastasizing of carcinomatous cells and the attachment of osteoclasts to the bone surface.(FR) L'invention concerne des hétérocycles à 5 noyaux de la formule générale (I), dans laquelle W, Y, Z, B, D, E et R, ainsi que b, c, d, e, f, g et h ont la notation mentionnée dans la description. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer et de les utiliser comme substances inhibant l'agrégation thrombocytaire, la production de métastases par des cellules cancéreuses, ainsi que la fixation d'ostéoclastes à la surface des os.

  此发明涉及根据一般式(I)的5-环杂环化合物，其中W、Y、Z、B、D、E和R，以及b、c、d、e、f、g和h代表描述中所指的含义。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为血液小板凝聚抑制剂、癌症细胞转移抑制剂和骨诱导剂在骨表面上的应用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01938
  作者：Zhang, Cheng、Mazet, Clément

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01938

  日期：——

  copper-catalyzed borylation of unactivated vinylcyclopropanes to form six-membered cyclic borate salts. A copper complex bearing an N-heterocyclic ligand in combination with bis(pinacolato)diboron and LiOtBu catalyzes the ring-opening of the substrate under mild reaction conditions. The protocol can be applied to aryl- and heteroaryl-substituted vinylcyclopropanes and can be conducted on a gram scale. The

  我们报道了未活化乙烯基环丙烷的铜催化硼基化形成六元环状硼酸盐。带有 N-杂环配体的铜配合物与双(频哪醇)二硼和 LiO t Bu 结合，在温和的反应条件下催化底物的开环。该方案可应用于芳基和杂芳基取代的乙烯基环丙烷，并且可以在克规模上进行。环状硼酸盐锂盐的合成用途已通过区域选择性开环官能化得到证实。