(3R)-3-(4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-3-(4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₈FNO
• 分子量: 343.4
• InChiKey: SOIIPNNCOCUEBR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-fluorochalcone 在 (R)-5,6,7,8-tetrahydro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-(triphenylsilyl)naphthalen-5-yl)-3-(triphenylsilyl)naphthalen-2-ol 、 Ba{N(SiMe3)2}2 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(3R)-3-(4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性钡催化剂对吲哚和查尔酮衍生物的高对映选择性弗里德-克夫茨型烷基化反应

  摘要：

  巴巴黑羊：我们开发了由碱土金属酰胺和手性联萘酚配体制备的新型钡/二酚催化剂。这些催化剂有效地促进了吲哚与查尔酮衍生物的不对称Friedel-Crafts型烷基化反应。这是第一个使用手性布朗斯台德碱进行的不对称弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201000347

文献信息

• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives
  作者：Tsubasa Sakamoto、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c0ob00197j

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. A wide range of indoles and 4,7-dihydroindoles were allowed to react with α,β-unsaturated ketones to give the corresponding 1,4-adducts in good to high chemical yields and with excellent enantioselectivities.

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。