variecolin | 133101-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: variecolin
• 英文别名: (1R,3S,4S,7R,8E,11S,12S,13S,16S)-1,4,16-trimethyl-6-oxo-13-prop-1-en-2-yltetracyclo[9.7.0.03,7.012,16]octadec-8-ene-8-carbaldehyde
• CAS: 133101-16-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: XAYQASOMEVLRKN-NOJNFTMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  variecolin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以5 mg的产率得到variecolol
  参考文献：
  名称：

  Two New Sesterterpenes from the Ascomycetous Fungus Emericella purpurea

  摘要：

  Two new sesterterpenes, designated variecolol (2) and variecolactone (3), were isolated from the mycelium of Emericella purpurea, along with a sesterterpene, variecolin (1), which was recently isolated from Emericella variecolor as an angiotensin II receptor binding inhibitor, and an indoloditerpene, emindole PA. The structures of 2 and 3 were confirmed by spectroscopic investigation and chemical correlation with 1, and the direct X-ray analysis of 3, respectively.

  DOI：

  10.1021/np9903550

文献信息

• Immunomodulatory Constituents from an Ascomycete, Emericella aurantio-brunnea.
  作者：Haruhiro FUJIMOTO、Etsuko NAKAMURA、Emi OKUYAMA、Masami ISHIBASHI

  DOI：10.1248/cpb.48.1436

  日期：——

  Fractionation monitored by the immunomodulatory activity of the AcOEt extract of an Ascomycete, Emericella aurantio-brunnea, afforded two known fungal sesterterpenes, variecolin (1) and variecolactone (2), two new variecolin congeners named variecoacetals A (3) and B (4), and a new sesquiterpenetriol diester named emeremophiline (5), as the immunosuppressive constituents of this fungus. The absolute

  通过子囊菌（Acmericella aurantio-brunnea）的AcOEt提取物的免疫调节活性进行分级分离，可得到两种已知的真菌酯基酯，水杨酸甘油酯（1）和水杨酸内酯（2），两个新的水杨酸甘油酯同类物，分别为水痘缩醛A（3）和B（4）。 ，和一种新的倍半萜烯三醇二酯，称为Emeremophiline（5），作为该真菌的免疫抑制成分。根据（6R，7R）-二甲基-1的NMR光谱数据，先前未确定的1，的绝对构型确定为（2S，3S，6R，10S，11R，14S，15R，16S）， 1（7）的3，5-三氧杂环庚基衍生物。还从生物合成的角度提出了其他水变油族同源物2-4和水杨醇（6）的绝对构型。