(E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-1-trimethylsilyl-4-penten-1-one | 144938-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-1-trimethylsilyl-4-penten-1-one
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-2-methylidene-5-phenyl-1-trimethylsilylpent-4-en-1-one
• CAS: 144938-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂Si
• 分子量: 260.408
• InChiKey: PFVOBPQTROAWIL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-1-trimethylsilyl-4-penten-1-one 在 对甲苯磺酸 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高r酸四丁铵（VII）和对甲苯磺酸的联合催化催化烯丙醇和炔丙醇的重排

  摘要：

  通过使用催化量的高丁基酸四丁铵和对甲苯磺酸水合物，使烯丙醇的烯丙基重排和/或脱水反应顺利进行。在室温下用催化剂处理炔丙醇可得到重排产物α，β-不饱和羰基化合物，而β，γ-不饱和酮是通过在1，2-二氯乙烷中回流反应得到的主要产物。还描述了该催化体系在某些合成中间体的制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88874-8
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-methylthio-1-trimethylsilyl-1,2-propadiene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-1-trimethylsilyl-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2催化1,2-丙二烯基硫化物与醛和缩醛的反应

  摘要：

  在BF3·OEt2存在下，1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛发生烯反应，得到具有烷硫基的1,3-二烯。另一方面，1-甲硅烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛或其二甲基缩醛的反应得到羟醛型加成产物，α-亚甲基酰基硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2825

文献信息

• Reactions of 1,2-Propadienyl Sulfides with Aldehydes and Acetals Catalyzed by BF₃·OEt₂
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2825

  日期：1992.10

  Ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and aldehydes in the presence of BF3·OEt2 to afford 1,3-dienes possessing an alkylthio group. On the other hand, the reactions of 1-silyl-1,2-propadienyl sulfides with aldehydes or their dimethylacetals give aldol-type addition products, α-methylene acylsilanes.

  在BF3·OEt2存在下，1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛发生烯反应，得到具有烷硫基的1,3-二烯。另一方面，1-甲硅烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛或其二甲基缩醛的反应得到羟醛型加成产物，α-亚甲基酰基硅烷。
• Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols Catalyzed by the Combined Use of tetrabutylammonium perrhenate (VII) and p-toluenesulfonic acid
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88874-8

  日期：1992.1

  Allylic rearrangement and/or dehydration reaction of allylic alcohols proceeds smoothly by the use of catalytic amounts of tetrabutylammonium perrhenate and p-toluenesulfonic acid hydrate. Treatment of propargylic alcohols with the catalysts at room temperature affords the rearranged products, α,β-unsaturated carbonyl compounds, while, β,γ-unsaturated ketones are obtained as main products by the reaction

  通过使用催化量的高丁基酸四丁铵和对甲苯磺酸水合物，使烯丙醇的烯丙基重排和/或脱水反应顺利进行。在室温下用催化剂处理炔丙醇可得到重排产物α，β-不饱和羰基化合物，而β，γ-不饱和酮是通过在1，2-二氯乙烷中回流反应得到的主要产物。还描述了该催化体系在某些合成中间体的制备中的应用。