2-chloro-3-(4-nitrophenylamino)methylquinoline | 1262143-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-nitrophenylamino)methylquinoline
• 英文别名: N-[(2-chloro-3-quinolyl)methyl]-4-nitro-aniline；N-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]-4-nitroaniline
• CAS: 1262143-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: HJBQJQLAJCQSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-3-(4-nitrophenylamino)methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-氯喹啉衍生物作为非唑类抗真菌剂

  摘要：

  一系列仲胺的（4 - 19）含有2-氯喹啉作为亲脂性结构域基于由3-氯-2-氯喹啉的亲核取代反应所必需的结构要求对烯丙胺/苄胺抗真菌剂已经合成了3与各种脂族和芳族胺在三乙胺存在下在无水乙醇中。还使用（CH 3）2 SO 4 / NaH通过N-甲基化合成了一些N-甲基衍生物（20 – 25）。结合使用IR，1 H-NMR建立新合成化合物的结构，13 C-NMR和质谱。化合物4 – 25在体外以浓稠度进行了筛选。通过特比萘芬作为参照药物通过杯板法测定了200 g / ml的抗黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277，紫曲霉MTCC 369和柠檬青霉NCIM 768的抗真菌活性。之间的仲胺，化合物4，5，8，10，14，和16显示出潜在的抗真菌活性，它们相应ñ -甲基（20 - 25）衍生物还显示出对真菌菌株黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277的抗真菌活性进一步提高。化合物3-氯-N

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9463-6

文献信息

• Design and synthesis of 2-chloroquinoline derivatives as non-azoles antimycotic agents
  作者：Suresh Kumar、Sandhya Bawa、Sushma Drabu、Bibhu P. Panda

  DOI：10.1007/s00044-010-9463-6

  日期：2011.11

  A series of secondary amines (4–19) containing 2-chloroquinoline as lipophilic domain have been synthesized based on the structural requirements essential for allylamine/benzylamine antimycotics by nucleophilic substitution reaction of 3-chloromethyl-2-chloroquinoline 3 with various aliphatic and aromatic amines in absolute ethanol in the presence of triethylamine. Some N-methyl derivatives (20–25)

  一系列仲胺的（4 - 19）含有2-氯喹啉作为亲脂性结构域基于由3-氯-2-氯喹啉的亲核取代反应所必需的结构要求对烯丙胺/苄胺抗真菌剂已经合成了3与各种脂族和芳族胺在三乙胺存在下在无水乙醇中。还使用（CH 3）2 SO 4 / NaH通过N-甲基化合成了一些N-甲基衍生物（20 – 25）。结合使用IR，1 H-NMR建立新合成化合物的结构，13 C-NMR和质谱。化合物4 – 25在体外以浓稠度进行了筛选。通过特比萘芬作为参照药物通过杯板法测定了200 g / ml的抗黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277，紫曲霉MTCC 369和柠檬青霉NCIM 768的抗真菌活性。之间的仲胺，化合物4，5，8，10，14，和16显示出潜在的抗真菌活性，它们相应ñ -甲基（20 - 25）衍生物还显示出对真菌菌株黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277的抗真菌活性进一步提高。化合物3-氯-N