phenyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside] | 55325-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]
• 英文别名: Phenyl-2,2'3,3'4',6,6'-hepta-O-acetyl-α-cellobiosid；Phenyl-(hepta-O-acetyl-α-D-cellobiosid)；phenyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]；Phenyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 55325-10-5
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₈
• 分子量: 712.659
• InChiKey: GMPNBMYWLNYZOZ-CBUXPLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside] 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 phenyl-α-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  甲基化和乙酰化纤维素和淀粉中的嵌段共多糖

  摘要：

  自然界中不存在具有交替 α 和 β 构型嵌段的全葡萄糖嵌段共多糖。由于两个 α 和 β 构型嵌段的不同超分子结构，这种多糖及其制成的材料可能表现出非常有趣的特性。在非衍生化的全葡萄糖多糖的情况下，这对于淀粉是螺旋的，而对于纤维素是线性的。我们提出了一种合成途径，用于制备纤维素和直链淀粉的甲基化和乙酰化结构单元，用于在非还原端和还原端进行区域选择性修饰，分别充当糖基受体和供体。通过全甲基化直链淀粉和纤维素的酸催化甲醇分解制备具有相反 α 或 β 构型嵌段的糖基受体。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01673
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl-[O2,O3,O6-triacetyl-O4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  甲基化和乙酰化纤维素和淀粉中的嵌段共多糖

  摘要：

  自然界中不存在具有交替 α 和 β 构型嵌段的全葡萄糖嵌段共多糖。由于两个 α 和 β 构型嵌段的不同超分子结构，这种多糖及其制成的材料可能表现出非常有趣的特性。在非衍生化的全葡萄糖多糖的情况下，这对于淀粉是螺旋的，而对于纤维素是线性的。我们提出了一种合成途径，用于制备纤维素和直链淀粉的甲基化和乙酰化结构单元，用于在非还原端和还原端进行区域选择性修饰，分别充当糖基受体和供体。通过全甲基化直链淀粉和纤维素的酸催化甲醇分解制备具有相反 α 或 β 构型嵌段的糖基受体。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01673

文献信息

• Helferich; Schmitz-Hillebrecht, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 378,383
  作者：Helferich、Schmitz-Hillebrecht

  DOI：——

  日期：——
• Stanek; Kocourek, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 697,701
  作者：Stanek、Kocourek

  DOI：——

  日期：——
• Zemplen, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 985,989
  作者：Zemplen

  DOI：——

  日期：——
• Zemplen; Nagy, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 368
  作者：Zemplen、Nagy

  DOI：——

  日期：——