(R)-dimethyl 2-(2-chloroacetamido)succinate | 1485770-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-(2-chloroacetamido)succinate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-[(2-chloroacetyl)amino]butanedioate
• CAS: 1485770-18-0
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₅
• 分子量: 237.64
• InChiKey: CKYSSPLTBKXLFB-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-(2-chloroacetamido)succinate 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 163.5h， 生成 (R)-tert-butyl tetrahydro-3H-pyrazino[1,2-c][1,2,3]oxathiazine-6(4H)-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  重要的5-HT 2C激动剂前体（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成

  摘要：

  N保护的（R）-4-卤代-6,6a，7,8,9,10-六氢-5 H-吡嗪并[1,2- a ] [1，n ]萘啶的不对称合成物描述了高效和选择性5-HT 2C激动剂的合成。关键的转化涉及N保护的双环氨基磺酸酯（R）-六氢-3 H-吡嗪并[1,2- c ] [1,2,3]恶二嗪1,1-二氧化物与（4-卤代-2-氟吡啶-3-基锂或（3-溴-5-氟吡啶-4-基）锂。原位的所得的氨基磺酸和随后分子内芳香族亲核取代反应（S水解Ñ AR）产生对映纯的三轮车。两步过程代表了四氢萘啶立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.030
• 作为产物：
  描述：

  D-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以74%的产率得到(R)-dimethyl 2-(2-chloroacetamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  针对流感聚合酶PB2帽结合域的新7-甲基鸟嘌呤衍生物

  摘要：

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm401369y