(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-phenyl-methanone | 136062-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (2-Methyl-1,3-dithiolan-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 136062-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: NFNPXMCROCCFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-phenyl-methanone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 2-phenyl-3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-phenyl-methanone 、 1-(2-Phenyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520

文献信息

• Synthesis and Some Reactions of 2-Acyl-2-alkyl-1,3-dithiolane 1,1-Dioxides
  作者：M. Teresa Barros、António S. Henriques、Alcino J. Leitão、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<4079::aid-hlca4079>3.0.co;2-s

  日期：2002.11

  The selective formation of optically active 2-acyl-2-alkyl-1,3-dithiolane 1,1-dioxides from the corresponding 2-acyl-2-alkyl-1,3-dithiolane 1-oxides, by reaction with OsO4 and NMO in acetone, is reported. These compounds underwent stereoselective reactions at the carbonyl group of the acyl group with organometallic reagents. These reactions were completely regioselective, and no attack at either of

  通过与 OsO4 和 NMO 反应，由相应的 2-酰基-2-烷基-1,3-二硫杂环戊烷 1-氧化物选择性形成光学活性 2-酰基-2-烷基-1,3-二硫杂环戊烷 1,1-二氧化物据报道，在丙酮中。这些化合物在酰基的羰基上与有机金属试剂发生立体选择性反应。这些反应是完全区域选择性的，并且没有观察到对任何一个 S 原子的攻击，这与与相应亚砜的类似反应不同。金属原子的性质对产物醇的构型有直接影响。
• Synthesis of 2-Alkylidene-3,3-dialkyl-1,4-dithianes and Their Oxathiane Analogues by 1,2-Sulphur Migration
  作者：Christopher D. Maycock、M. Teresa Barros、Lúcia S. Santos

  DOI：10.3987/com-97-7898

  日期：——