1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,5-pentanedione | 1400898-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,5-pentanedione
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-5-phenylpentane-1,5-dione
• CAS: 1400898-60-3
• 化学式: C₂₄H₂₁ClO₂
• 分子量: 376.883
• InChiKey: SQDYKCVPVDCVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,5-pentanedione 、 二苄叉丙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-[5-benzoyl-2-(4-chloro-phenyl)-2-hydroxy-6-phenyl-4-p-tolyl-cyclohexyl]-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis and Antibacterial Studies of α,β-Unsaturated Ketone Substituted Cyclohexanols via Tandem Michael Addition-Aldol Addition-Cyclization Sequence under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  研究人员开发了一种简单易行的策略，即使用带玻璃棒的试管和碱催化剂进行 1,3,5-三苯基-戊烷-1,5-二酮 (1) 和 1,5-二苯基-五 1,4-二烯-3-酮 (2) 发生一锅固态反应，得到新型 1-(5-苯甲酰基-2-羟基-2,4,6-三苯基-环己基)-3-苯基丙烯酮 (3) 衍生物。反应以良好至极佳的收率完成，合成化合物的结构经 红外光谱、1H NMR 光谱和 13C NMR 光谱数据证实了合成化合物的结构。在这种一锅 转化过程中，完全避免了柱层析纯化。此外，该方法 反应的副产物仅为水分子。 水分子。这种绿色工艺能产生大量的碳环，并具有操作简单、反应时间短等显著优势。 优点，如操作简单、反应时间短、产率高和无需繁琐的工作。 工序。此外，合成的衍生物还针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌进行了研究。 和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌）进行了研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23907
• 作为产物：
  描述：

  硫化双(苯甲酰甲基) 、 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以83%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下二苯甲酰硫化物与查耳酮的简便微波辅助迈克尔加成反应：对称和不对称 1,5-二酮的生成

  摘要：

  摘要 本文描述了在无溶剂条件下使用微波辐射将 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-1-phenyl-1-ethanones (diphenacyl sulfides) 高效、环保地迈克尔加成到取代查耳酮的方法，以 74-83% 的中等至良好的产率提供不同取代的 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.593106

文献信息

• Facile Microwave-Assisted Michael Addition of Diphenacyl Sulfides to Chalcones Under Solvent-Free Conditions: Generation of Symmetrical and Unsymmetrical 1,5-Diketones
  作者：Nidhin Paul、Muniyappapillai Jeganathan Shanmugam、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.593106

  日期：2013.1.1

  efficient and environmentally friendly Michael addition of 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-1-phenyl-1-ethanones (diphenacyl sulfides) to substituted chalcones using microwave irradiation under solvent-free conditions, affording differently substituted 1,3,5-triarylpentan-1,5-diones in moderate to good yields of 74–83%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 本文描述了在无溶剂条件下使用微波辐射将 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-1-phenyl-1-ethanones (diphenacyl sulfides) 高效、环保地迈克尔加成到取代查耳酮的方法，以 74-83% 的中等至良好的产率提供不同取代的 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮。图形概要
• Regioselective Synthesis and Antibacterial Studies of α,β-Unsaturated Ketone Substituted Cyclohexanols via Tandem Michael Addition-Aldol Addition-Cyclization Sequence under Solvent-Free Conditions
  作者：Tevaraj Suriyakala、Alagiri Chinnaraj、Velmurugan Senthilkumar、Mohamedsulaiman Kamal Nasar、Gurusamy Ravindran

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23907

  日期：——

  A simple and facile strategy was developed involving test tube with glass-rod using a base catalyst for one-pot solid-state reaction between 1,3,5-triphenyl-pentane-1,5-dione (1) and 1,5-diphenyl-penta- 1,4-dien-3-one (2) to obtain novel 1-(5-benzoyl-2-hydroxy-2,4,6-triphenyl-cyclohexyl)-3-phenylpropenone (3) derivatives. The reaction was accomplished in good to excellent yields and the structure of a synthesized compounds was confirmed by IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data. In this one-pot transformation, the column chromatography purification was completely avoided. Besides, the method is highly environmentally benign and atom-economical, and the side product of this reaction was only the water molecule. This green process produces significant carbocycles and offers a considerable advantages such as operational simplicity, short reaction time, high yields, and absence of tedious workup. Further, synthesized derivatives was studied against Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa).

  研究人员开发了一种简单易行的策略，即使用带玻璃棒的试管和碱催化剂进行 1,3,5-三苯基-戊烷-1,5-二酮 (1) 和 1,5-二苯基-五 1,4-二烯-3-酮 (2) 发生一锅固态反应，得到新型 1-(5-苯甲酰基-2-羟基-2,4,6-三苯基-环己基)-3-苯基丙烯酮 (3) 衍生物。反应以良好至极佳的收率完成，合成化合物的结构经 红外光谱、1H NMR 光谱和 13C NMR 光谱数据证实了合成化合物的结构。在这种一锅 转化过程中，完全避免了柱层析纯化。此外，该方法 反应的副产物仅为水分子。 水分子。这种绿色工艺能产生大量的碳环，并具有操作简单、反应时间短等显著优势。 优点，如操作简单、反应时间短、产率高和无需繁琐的工作。 工序。此外，合成的衍生物还针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌进行了研究。 和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌）进行了研究。