methyl (16S)-16-bromo-20-isopropyl-5,9-dimethyl-17-oxo-14-oxahexacyclo[10.6.2(1,10).0(4,9).0(13,18)]-heneicosane-5-carboxylate | 1253942-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (16S)-16-bromo-20-isopropyl-5,9-dimethyl-17-oxo-14-oxahexacyclo[10.6.2(1,10).0(4,9).0(13,18)]-heneicosane-5-carboxylate
• CAS: 1253942-57-2
• 化学式: C₂₇H₃₉BrO₄
• 分子量: 507.508
• InChiKey: ZRSYVRPSWCMQFQ-MZYUTEDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  545.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (16S)-16-bromo-20-isopropyl-5,9-dimethyl-17-oxo-14-oxahexacyclo[10.6.2(1,10).0(4,9).0(13,18)]-heneicosane-5-carboxylate 、 硫脲 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到methyl (1R,4aS,5aS,7aS,11cR)-6-isopropyl-1,4a-dimethyl-10-thioxo-1,2,3,4,4a,4b,5,5a,7a,7b,8,9,10,11,11b,12,13,13a-octadecahydro-6H-6,11c-methanofuro[2',3',4':1,12]chryseno[3,4-d]-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective bromination of quinopimaric acid derivatives

  摘要：

  Regioselective bromination of 14 beta-hydroxydihydroquinopimaric acid methyl ester in acetic acid and methanol gave the corresponding 16S-bromo-, 19R-bromo-, and 16S,19R-dibromo-14 beta,20-epoxy derivatives whose structure was determined by X-ray analysis and NMR spectroscopy. The reactions of 16S-bromo ketones with thiourea afforded 2,1,3-thiadiazoles fused to diterpene fragment.

  DOI：

  10.1134/s107042801008004x
• 作为产物：
  描述：

  14β,20-epoxydihydroquinopimaric acid methyl ester 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到methyl (16S)-16-bromo-20-isopropyl-5,9-dimethyl-17-oxo-14-oxahexacyclo[10.6.2(1,10).0(4,9).0(13,18)]-heneicosane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective bromination of quinopimaric acid derivatives

  摘要：

  Regioselective bromination of 14 beta-hydroxydihydroquinopimaric acid methyl ester in acetic acid and methanol gave the corresponding 16S-bromo-, 19R-bromo-, and 16S,19R-dibromo-14 beta,20-epoxy derivatives whose structure was determined by X-ray analysis and NMR spectroscopy. The reactions of 16S-bromo ketones with thiourea afforded 2,1,3-thiadiazoles fused to diterpene fragment.

  DOI：

  10.1134/s107042801008004x