3,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole | 21399-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 21399-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 289.164
• InChiKey: SHAXFXZWVBCSPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  488.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole 在 一氯化碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到4-iodo-3,5-bis-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡二唑盐与吡二氮杂鎓盐的无过渡金属无氮芳构化

  摘要：

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502995
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 氯酞菁铁 (III) 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 酞菁催化 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化-芳构化：3,5-二取代 1H-吡唑的合成

  摘要：

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61043-9

文献信息

• 1,3-Diarylpyrazolyl-acylsulfonamides as Potent Anti-tuberculosis Agents Targeting Cell Wall Biosynthesis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Lutete Peguy Khonde、Rudolf Müller、Grant A. Boyle、Virsinha Reddy、Aloysius T. Nchinda、Charles J. Eyermann、Stephen Fienberg、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Efrem Abay、Mathew Njoroge、Nina Lawrence、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Lisa M. Massoudi、Gregory T. Robertson、Anne J. Lenaerts、Gregory S. Basarab、Sandeep R. Ghorpade、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00837

  日期：2021.9.9

  Compounds are bactericidal in vitro against replicating Mtb and retained activity against multidrug-resistant clinical isolates. Initial biology triage assays indicated cell wall biosynthesis as a plausible mode-of-action for the series. However, no cross-resistance with known cell wall targets such as MmpL3, DprE1, InhA, and EthA was detected, suggesting a potentially novel mode-of-action or inhibition.

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。
• Stereoselective Direct <i>N</i> ‐Trifluoropropenylation of Heterocycles with a Hypervalent Iodonium Reagent
  作者：János T. Csenki、Ádám Mészáros、Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.202102840

  日期：2021.11.11

  E-selective trifluoropropenylation of versatile N-heterocycles was developed with the utilization of trifluoropropenyliodonium salts. The procedure enables the straightforward direct introduction of the trifluoroalkenyl moiety into heterocyclic scaffolds under simple and mild reaction conditions.

  利用三氟丙烯基碘鎓盐开发了多功能 N-杂环的E-选择性三氟丙烯基化。该程序能够在简单和温和的反应条件下直接将三氟烯基部分直接引入杂环支架中。
• The diaza-Nazarov cyclization involving a 2,3-diaza-pentadienyl cation for the synthesis of polysubstituted pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c7ob01949a

  日期：——

  diaza-Nazarov (DAN) type cyclization for the construction of substituted pyrazoles from easily available starting materials via an enamine–iminium ion intermediate is described. The oxidative cyclization worked under green conditions with remarkable regioselectivity. This one-pot, efficient and operationally simple three-component intramolecular regioselective DAN cyclization displayed a wide range of

  描述了前所未有的碘介导的diaza-Nazarov（DAN）型环化反应，该反应可通过易用的起始原料通过烯胺-亚胺离子中间体构建取代的吡唑。氧化环化反应在绿色条件下具有显着的区域选择性。这种一锅，高效且操作简单的三组分分子内区域选择性DAN环化反应显示了广泛的底物范围。已经用密度泛函理论在气相和溶液相中探索了反应途径的二分法。在可能的1,5-，1,6-和1,7-电环化中，DAN环化（即1,5-途径）提供了最低的活化能垒，支持了我们的实验观察。
• Novel tandem reactions of 2,2′-sulfonylbis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) with hydrazine: formation of 3,6-diarylpyridazines and 3,5-diarylpyrazoles
  作者：M Gnanadeepam、S Selvaraj、S Perumal、S Renuga

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00095-9

  日期：2002.3

  The 2,2′-sulfonylbis(1,3-diarylprop-2-en-1-ones) undergo tandem reactions with hydrazine affording 3,6-diarylpyridazines and 3,5-diarylpyrazoles unexpectedly, the latter predominating.

  2,2'-磺酰基双（1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮）与肼进行串联反应，出乎意料的得到3,6-二芳基哒嗪和3,5-二芳基吡唑，后者占主导地位。
• New one step synthesis of 3,5‐disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating
  作者：Moha Outirite、Mounim Lebrini、Michel Lagrenée、Fouad Bentiss

  DOI：10.1002/jhet.5570450231

  日期：2008.3

  A convenient one pot procedure for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles by condensation of chalcones, hydrazine hydrate and sulfur in ethanol under microwave irradiation and conventional heating method is reported. The hydrogen sulfide is produced during the reaction. The pyrazoles are obtained in good yields and excellent state of purity. The structures of new compounds were confirmed by IR

  据报道，在微波辐射和常规加热方法下，通过查耳酮，水合肼和硫在乙醇中的缩合反应，可以方便地一锅法合成3,5-二取代的吡唑。在反应过程中产生硫化氢。以良好的产率和优异的纯度获得吡唑。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和元素分析确认了新化合物的结构。