(3S,4S)-3-benzyl-4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1416219-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3S,4S)-3-benzyl-4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-benzyl-4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1416219-38-9
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 409.312
• InChiKey: QUDODDSCPWUVSY-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化简单醛的直接α-官能化

  摘要：

  公开了在N-杂环卡宾（NHC）催化下简单醛的直接α-官能化和由非官能化的醛直接产生酯烯酸酯等效物的方法。催化涉及从氧化生成的NHC结合的酯中间体选择性生成烯醇化物，这是关键步骤。酯烯酸酯中间体与烯酮和三氟甲基酮发生立体选择反应。

  DOI：

  10.1021/ol303035r

文献信息

• Direct α-Functionalization of Simple Aldehydes via Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Junming Mo、Ruojie Yang、Xingkuan Chen、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol303035r

  日期：2013.1.4

  A direct α-functionalization of simple aldehydes under N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis and direct generation of ester enolate equivalents from nonfunctionalized aldehydes are disclosed. The catalysis involves selective enolate generation from an oxidatively generated NHC-bounded ester intermediate as a key step. The ester enolate intermediates undergo stereoselective reactions with enones and

  公开了在N-杂环卡宾（NHC）催化下简单醛的直接α-官能化和由非官能化的醛直接产生酯烯酸酯等效物的方法。催化涉及从氧化生成的NHC结合的酯中间体选择性生成烯醇化物，这是关键步骤。酯烯酸酯中间体与烯酮和三氟甲基酮发生立体选择反应。