N-(3-nitropyridin-2-yl)-3H-benzimidazol-5-amine | 1262887-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-nitropyridin-2-yl)-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 1262887-38-6
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂
• 分子量: 255.236
• InChiKey: NTQCFGBYNJPARC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N-(3-nitropyridin-2-yl)-3H-benzimidazol-5-amine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到3-{1H-benzo[d]imidazol-5-yl}-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mild and General One-Pot Reduction and Cyclization of Aromatic and Heteroaromatic 2-Nitroamines to Bicyclic 2H-Imidazoles

  摘要：

  描述了一种将芳香和杂芳香2-硝基胺转化为双环2H-苯并咪唑的一锅法步骤。该步骤采用甲酸、铁粉以及NH4Cl等添加剂来还原硝基并实现咪唑环化，通常在一到两小时内完成高产率的转化。其广泛的官能团兼容性显示了该步骤的普遍实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259007