N-(1-{N'-benzyl-N'-[2-{4-methylbenzenesulfonylamino}-3-phenyl-propyl]aminomethyl}-2-phenyl-ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 460743-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-{N'-benzyl-N'-[2-{4-methylbenzenesulfonylamino}-3-phenyl-propyl]aminomethyl}-2-phenyl-ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[benzyl-[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 460743-52-6
• 化学式: C₃₉H₄₃N₃O₄S₂
• 分子量: 681.92
• InChiKey: VUQZXNVTOPQYNV-BCRBLDSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.7±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-{N'-benzyl-N'-[2-{4-methylbenzenesulfonylamino}-3-phenyl-propyl]aminomethyl}-2-phenyl-ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 生成 (2S)-1-N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍：简洁高效的基于氮丙啶的合成

  摘要：

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.133
• 作为产物：
  描述：

  S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到N-(1-{N'-benzyl-N'-[2-{4-methylbenzenesulfonylamino}-3-phenyl-propyl]aminomethyl}-2-phenyl-ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍：简洁高效的基于氮丙啶的合成

  摘要：

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.133

文献信息

• Solvent-mediated selective single and double ring-opening of N-tosyl-activated aziridines using benzylamine
  作者：J.Erik W. Scheuermann、Gennadiy Ilyashenko、D.Vaughan Griffiths、Michael Watkinson

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00102-7

  日期：2002.3

  An efficient methodology has been developed for the synthesis of a series of new diamine 2 and triamine ligands 3 for application in asymmetric catalysis via selective single or double ring-opening of tosylaziridines 1, which are derived from chiral pool amino acids. The selectivity of the ring-opening reaction is readily controlled by the solvent employed. Thus, in acetonitrile formation of secondary amines 2 occurs via a single ring-opening step. whilst in methanol the reactions proceed to give the tertiary amines 3 via the ring-opening of two aziridine molecules. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.