(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)(methyl 2,3,-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosid-6-yl)amine | 1316843-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)(methyl 2,3,-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosid-6-yl)amine
• CAS: 1316843-65-8
• 化学式: C₄₉H₅₇NO₁₀
• 分子量: 819.992
• InChiKey: HKTBJGRCQCFAER-CZSRHIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  115.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)(methyl 2,3,-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosid-6-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalysed condensation of alcohols and amines as a method for aminosugar synthesis

  摘要：

  在[Cp*IrCl2]2的存在下，初级和次级的碳水化合物氨基会被醇所烷基化。当使用初级碳水化合物醇作为耦合伴侣并在Cs2CO3的存在下，可以得到氨基连接的拟二糖。在这些条件下，次级碳水化合物醇不会受到影响，从而实现了区域选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc12800k