2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranosyl N-phenyl-trifluoroacetimidate | 1237498-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranosyl N-phenyl-trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-5-[(4-bromophenyl)methoxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxyethyl]-2-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1237498-89-3
• 化学式: C₅₃H₆₃BrF₃NO₈Si₂
• 分子量: 1035.16
• InChiKey: BNAJKSJTGTVLFO-BBHZDKRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.85
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2,7-O-di-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranosyl N-phenyl-trifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向鼠疫耶尔森菌细胞壁多糖的合成：L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖结构单元的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了用于鼠疫耶尔森氏菌细胞壁多糖的全合成的L-甘油-D-甘露聚糖-庚基结构单元的短且对映选择性的从头合成。

  DOI：

  10.1039/c000784f
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranosyl N-phenyl-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  迈向鼠疫耶尔森菌细胞壁多糖的合成：L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖结构单元的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了用于鼠疫耶尔森氏菌细胞壁多糖的全合成的L-甘油-D-甘露聚糖-庚基结构单元的短且对映选择性的从头合成。

  DOI：

  10.1039/c000784f