tert-butyl 2-(10-(dimethoxymethyl)-3-ethyl-1,13-dioxo-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-3-yl)acetate | 631870-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(10-(dimethoxymethyl)-3-ethyl-1,13-dioxo-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-3-yl)acetate
• CAS: 631870-03-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₇
• 分子量: 506.555
• InChiKey: AOVFIMPDUNTHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(10-(dimethoxymethyl)-3-ethyl-1,13-dioxo-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-3-yl)acetate 、 苄氧基胺盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以61%的产率得到ST2285
  参考文献：
  名称：

  E环修饰的7-氧亚氨基甲基喜树碱：合成及初步的体内外生物学评估。

  摘要：

  与五元E环类似物相反，高喜树碱的7-氧亚氨基甲基衍生物具有与DNA和拓扑异构酶I形成稳定的三元复合物的能力。高喜树碱的7-氧亚氨基甲基衍生物被评估为外消旋混合物。在分离出两种对映异构体之后，20（R）-羟基异构体证实了最佳活性。通过使用一组人类肿瘤细胞，所有测试的同型喜树碱均显示出有效的抗增殖活性，与可裂解复合物的持久性相关。在天然支架和相应的喜树碱同系物之间没有观察到显着差异。该系列的选定化合物对人胃肠道肿瘤异种移植物表现出优异的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.074
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(12-(dimethoxymethyl)-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-3-hydroxypentanoate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl 2-(10-(dimethoxymethyl)-3-ethyl-1,13-dioxo-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  E环修饰的7-氧亚氨基甲基喜树碱：合成及初步的体内外生物学评估。

  摘要：

  与五元E环类似物相反，高喜树碱的7-氧亚氨基甲基衍生物具有与DNA和拓扑异构酶I形成稳定的三元复合物的能力。高喜树碱的7-氧亚氨基甲基衍生物被评估为外消旋混合物。在分离出两种对映异构体之后，20（R）-羟基异构体证实了最佳活性。通过使用一组人类肿瘤细胞，所有测试的同型喜树碱均显示出有效的抗增殖活性，与可裂解复合物的持久性相关。在天然支架和相应的喜树碱同系物之间没有观察到显着差异。该系列的选定化合物对人胃肠道肿瘤异种移植物表现出优异的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.074

文献信息

• [EN] CAMPTOTHECINS WITH A MODIFIED LACTONE RING<br/>[FR] CAMPTOTHECINES A CYCLE LACTONE MODIFIE
  申请人：——

  公开号：WO2003101995A3

  公开（公告）日：2004-02-19