methyl (Z)-3-(2-(acetoxymethyl)-4,5-difluorophenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acrylate | 1255719-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(2-(acetoxymethyl)-4,5-difluorophenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acrylate
• CAS: 1255719-67-5
• 化学式: C₂₁H₁₉F₂NO₆
• 分子量: 419.382
• InChiKey: WVECTGUHFIAIEO-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(2-(acetoxymethyl)-4,5-difluorophenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acrylate 在 (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受约束的苯丙氨酸类似物的对映选择性合成

  摘要：

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.057
• 作为产物：
  描述：

  苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 、 2-bromo-4,5-difluorobenzyl acetate 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到methyl (Z)-3-(2-(acetoxymethyl)-4,5-difluorophenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  受约束的苯丙氨酸类似物的对映选择性合成

  摘要：

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.057