(3aR,5aS,6R,8aS)-6-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carbaldehyde | 78098-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5aS,6R,8aS)-6-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carbaldehyde
• CAS: 78098-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WRCJFGTZAJBGFH-VXTYCRHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,6R,8aS)-6-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氰化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 pentalenic acid
  参考文献：
  名称：

  通过葎草烯的生物遗传学如环化合成戊烯酸

  摘要：

  Humulene 以 34% 的收率提供了 4,7-epoxy-3-methylene-7,10,10-trimethyl-11-bicyclo[6,3,0]undecanol 9，使用氧汞作为关键步骤。用 BF3·OEt2,7,11-二羟基-3,7,10,10-四甲基-3-双环[6.3.0]十一烯（通过醚裂解衍生自 9）得到 10α-羟基戊烯 13（20% ) 以及四种副产品。13 的烯丙基甲基的氧化以 13% 的产率从 9 得到季戊酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.355
• 作为产物：
  描述：

  10α-hydroxy-pentalenene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(3aR,5aS,6R,8aS)-6-Hydroxy-1,7,7-trimethyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过葎草烯的生物遗传学如环化合成戊烯酸

  摘要：

  Humulene 以 34% 的收率提供了 4,7-epoxy-3-methylene-7,10,10-trimethyl-11-bicyclo[6,3,0]undecanol 9，使用氧汞作为关键步骤。用 BF3·OEt2,7,11-二羟基-3,7,10,10-四甲基-3-双环[6.3.0]十一烯（通过醚裂解衍生自 9）得到 10α-羟基戊烯 13（20% ) 以及四种副产品。13 的烯丙基甲基的氧化以 13% 的产率从 9 得到季戊酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.355