4,4-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one | 38136-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 38136-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NELQNJLPDBADNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentyl-3-methylbutanoic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到4,4-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化羧酸的氧化环化

  摘要：

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03176

文献信息

• Reaction of di(bromomagnesio)alkanes with unsymmetrically substituted cyclic anhydrides
  作者：Persephone Canonne、Gilles Lemay、Denis Bélanger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93679-7

  日期：1980.1

  Alkylated γ-spirolactones were prepared in one-step reactions in high yields from butane-1,4-diyl and pentane-1,5 diyldimagnesium dibromides and substituted cyclic anhydrides in tetrahydrofuran. In the light of experimental findings electronic and steric factors influence the regiospecificity of this reaction.

  烷基化的γ-螺内酯可通过一步反应以高产率从四氢呋喃中的1,4-丁二基戊烷和1，，5-戊基二溴化二芳基二镁和取代的环酐中高收率制备。根据实验结果，电子和空间因素影响该反应的区域特异性。
• CANNONE P.; LEMAY G.; BELANGER D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 43, 4167-4170
  作者：CANNONE P.、 LEMAY G.、 BELANGER D.

  DOI：——

  日期：——