2-S,6-O-bis(trimethylsilyl)-5-methoxythiouracil | 34293-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-S,6-O-bis(trimethylsilyl)-5-methoxythiouracil
• 英文别名: S,O-di-(trimethylsilyl)-5-methoxy-2-thiouracil；5-methoxy-4-trimethylsilanyloxy-2-trimethylsilanylsulfanyl-pyrimidine；(5-Methoxy-4-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl)sulfanyl-trimethylsilane
• CAS: 34293-70-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂SSi₂
• 分子量: 302.545
• InChiKey: JVORBOVNEPOGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S,6-O-bis(trimethylsilyl)-5-methoxythiouracil 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-thio-5-methoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-甲氧基-2-巯基-4-嘧啶醇 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到2-S,6-O-bis(trimethylsilyl)-5-methoxythiouracil
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318

文献信息

• New route for the synthesis of 2-thiouracil analogues of 3?-azido-2?,3?-dideoxy nucleosides
  作者：Abdel Moneim El-Torgoman、Mohammed S. Motawia、Ulla Kj�rsgaard、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1007/bf00810948

  日期：1992.4

  Reaction of 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentofuranoside(5) with silylated 2-thiouracil and 5-alkoxy-2-thiouracils in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate afforded an anomeric mixture of the corresponding 3'-azido-2',3'-dideoxy-2-thiouridine derivatives with the alpha-anomer as the main product. Deprotected nucleosides were obtained by treatment with tetrabutylammonium fluoride.
• Chemistry and structure of modified uridines in the anticodon, wobble position of transfer RNA are determined by thiolation
  作者：Hanna Sierzputowska-Gracz、Elzbieta Sochacka、Andrzej Malkiewicz、Kenneth Kuo、Charles W. Gehrke、Paul F. Agris

  DOI：10.1021/ja00257a044

  日期：1987.11