2-thio-5-methoxyuridine | 30771-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-thio-5-methoxyuridine
• 英文别名: 5-methoxy-2-thiouridine；5-methoxy-2-thio-uridine；5-Methoxy-2-thiouridin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methoxy-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 30771-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 290.297
• InChiKey: UEDBWEAKPIIMDA-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thio-5-methoxyuridine 在 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-methoxy-4-pyrimidinone 1-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用反式-2-（苯磺酰基）-3-苯基恶唑烷将2-硫代嘧啶核苷有效脱硫为相应的4-嘧啶酮类似物

  摘要：

  用反式-2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷酮（PSO）对2-硫代嘧啶核苷（s 2 U ∗）进行简短处理，可以有效地进行底物脱硫，从而生成相应的4-嘧啶酮酮类似物（H 2 U ∗）。关键的转化过程是通过将2-硫代羰基氧化为硫代含氧酸衍生物，然后消除二氧化硫而进行的。4-嘧啶酮1-β-d-核糖苷（H 2U）已转化为相应的亚磷酰胺，这是一种随时可用的单体，用于将修饰的核苷引入寡核苷酸链。而且，如MALDI-TOF质谱法所证实的，通过用PSO处理TdA（s 2 U）dGdC寡核苷酸，可以直接在寡核苷酸水平上实现2-硫尿苷核苷酸的有效脱硫。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.052
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-thio-5-methoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318

文献信息

• The influence of the C5 substituent on the 2-thiouridine desulfuration pathway and the conformational analysis of the resulting 4-pyrimidinone products
  作者：Paulina Bartos、Katarzyna Ebenryter-Olbinska、Elzbieta Sochacka、Barbara Nawrot

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.030

  日期：2015.9

  )CH2NHCH2– ≈ CH3NHCH2–, and this effect is more pronounced at lower pH. The conformational analysis of the resulting R5H2U products indicates that independent of the nature of the R5 substituent, the R5H2U nucleosides predominantly adopt a C2′-endo sugar ring conformation, as opposed to the preferred C3′-endo conformation of the parent R5S2Us.

  近年来，越来越多的注意力集中在存在于转移RNA（tRNA）中的转录后修饰上，这被认为构成了基因表达调控的另一个层次。其中最有代表性的是5-取代的2-硫尿苷（R5S2U），它们位于反密码子的摆动位置，在调节翻译过程中起着根本性的作用。另一方面，含硫生物分子是攻击活性氧（ROS）的主要场所。我们以前已经证明，在模拟细胞氧化应激的体外条件下，单独的S2U或与RNA链结合的S2U会进行脱硫，生成尿苷和4-嘧啶酮核苷（H2U）产物。该反应是pH和浓度依赖性的。在这项研究中，这是第一次 我们证明R5S2Us的2-硫尿嘧啶环的C5位置的取代基影响脱硫途径，从而影响产物比率。随着取代基R的变化，R5H2U的数量按H–> CH的顺序增加3 O-> CH 3 OC（O）CH 2 - > HOC（O）CH 2 NHCH 2 - ≈CH 3 NHCH 2 - ，且该效果更在较低pH下明显。所得R5H2U产物的构象
• Chemistry and structure of modified uridines in the anticodon, wobble position of transfer RNA are determined by thiolation
  作者：Hanna Sierzputowska-Gracz、Elzbieta Sochacka、Andrzej Malkiewicz、Kenneth Kuo、Charles W. Gehrke、Paul F. Agris

  DOI：10.1021/ja00257a044

  日期：1987.11
• Efficient desulfurization of 2-thiopyrimidine nucleosides to the corresponding 4-pyrimidinone analogues using trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine
  作者：Elżbieta Sochacka、Iwona Frątczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.052

  日期：2004.8

  A brief treatment of 2-thiopyrimidine nucleosides (s2U∗) with trans-2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine (PSO) results in efficient substrate desulfurization leading to the corresponding 4-pyrimidinone analogues (H2U∗). The key transformation proceeds through oxidation of the 2-thiocarbonyl group to a sulfur oxyacid derivative and subsequent elimination of sulfur dioxide. 4-Pyrimidinone 1-β-d-riboside

  用反式-2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷酮（PSO）对2-硫代嘧啶核苷（s 2 U ∗）进行简短处理，可以有效地进行底物脱硫，从而生成相应的4-嘧啶酮酮类似物（H 2 U ∗）。关键的转化过程是通过将2-硫代羰基氧化为硫代含氧酸衍生物，然后消除二氧化硫而进行的。4-嘧啶酮1-β-d-核糖苷（H 2U）已转化为相应的亚磷酰胺，这是一种随时可用的单体，用于将修饰的核苷引入寡核苷酸链。而且，如MALDI-TOF质谱法所证实的，通过用PSO处理TdA（s 2 U）dGdC寡核苷酸，可以直接在寡核苷酸水平上实现2-硫尿苷核苷酸的有效脱硫。
• The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine
  作者：Andrzej J. Małkiewicz、Barbara Nawrot

  DOI：10.1515/znb-1987-0318

  日期：1987.3.1

  The synthesis of 5-cyanomethoxy-2-thiouracil (5b) is described. The acid catalysed ethanolysis of 5b leads to 5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouracil (5a). Condensations of 5-methoxy-2-thiouracil (5) and 5a with the sugar component 7 using the “silyl method” yield peracylated 5-methoxy-2-thiouridine (8) and 5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouridine (8a), which under treatment with sodium methanolate/methanol afford title 5-methoxy-2-thiouridine (1) (s²mo⁵U) and 5-methoxycarbonylmethoxy-2-thiouridine (2) (s²mcmo⁵U), respectively

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。