(E)-4-[(2R,3S,6S)-3-(Bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester | 157687-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[(2R,3S,6S)-3-(Bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 157687-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₅Si
• 分子量: 407.377
• InChiKey: LMQBCAKQRDXAMT-YCPHGPKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3S,6S)-3-(Bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (1S,2R,3R,5S,6S)-3-acetyloxy-2-methoxy-5-[2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyliminomethyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Serial Radical Cyclization of Pyranose-Derived Dienes in the Stereocontrolled Synthesis of Densely Functionalized Cyclohexanes. A Route to Woodward's Reserpine Precursor

  摘要：

  Serial radical 5-exo/6-exo cyclizations of a readily prepared hexopyranose derivative having unsaturations on-template at C-2 and off-template at C-7 lead to a tricyclic cage in which all but one of the stereocenters in an optically pure form of Woodward's densely functionalized carbocyclic precursor have been established, the ''one'' requiring an hydroxyl epimerization.

  DOI：

  10.1021/jo00094a009
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,6S)-6-ethoxy-2-(iodomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[(2R,3S,6S)-3-(Bromomethyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Serial Radical Cyclization of Pyranose-Derived Dienes in the Stereocontrolled Synthesis of Densely Functionalized Cyclohexanes. A Route to Woodward's Reserpine Precursor

  摘要：

  Serial radical 5-exo/6-exo cyclizations of a readily prepared hexopyranose derivative having unsaturations on-template at C-2 and off-template at C-7 lead to a tricyclic cage in which all but one of the stereocenters in an optically pure form of Woodward's densely functionalized carbocyclic precursor have been established, the ''one'' requiring an hydroxyl epimerization.

  DOI：

  10.1021/jo00094a009