(2S,4aR,7R,8R,8aR)-7-Azido-6-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 186972-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,7R,8R,8aR)-7-Azido-6-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 186972-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 295.27
• InChiKey: BAQFXPDYZUPBHN-AOWPKACXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,7R,8R,8aR)-7-Azido-6-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二氯二茂锆 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 硼酸 、 silver perchlorate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-[(S)-2-((S)-2-amino-propionylamino)-propionylamino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antifreeze glycoprotein analogue: efficient preparation of sequential glycopeptide polymers

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）1是一种连续的糖肽聚合物，通过将AFGP 10的重复糖肽单元与二苯基磷酰叠氮（DPPA）简单聚合，即可高效合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002779
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl fluoride 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4aR,7R,8R,8aR)-7-Azido-6-fluoro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antifreeze glycoprotein analogue: efficient preparation of sequential glycopeptide polymers

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）1是一种连续的糖肽聚合物，通过将AFGP 10的重复糖肽单元与二苯基磷酰叠氮（DPPA）简单聚合，即可高效合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002779

文献信息

• A new strategy for stereoselective synthesis of sialic acid-containing glycopeptide fragment
  作者：Zhi-Guang Wang、Xu-Fang Zhang、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00172-1

  日期：1996.11

  Sialic acid donor 5, which has a thiophenyl group as a stereocontrolling auxiliary and thiomethyl group as a leaving group was prepared and subjected to model glycosylation. Reactions with acceptor substrates 6, 7, and 8 gave coupled products 9b, 10b, and 11b, respectively, in a higher efficiency than previously observed for the bromide la. This reaction was further applied to the synthesis of protected glyco-amino acid fragment 12, that is strategically designed for the synthesis of sialic acid containing glycopeptides. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd