(Z)-2-ethyl-3-iodobut-2-en-1-ol | 253284-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-ethyl-3-iodobut-2-en-1-ol
• CAS: 253284-38-7
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: JWZSDXHBTKKKOE-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethyl-3-iodobut-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 氰化钠 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Ethyl-4-methyl-5,6-diphenylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以17%的产率得到(Z)-2-ethyl-3-iodobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628

文献信息

• Cu^I/L-Proline-Catalyzed Coupling of Substituted 3-Iodoprop-2-en-1-ols with 1-Alkynes and Subsequent Cyclization: A Convenient Approach for Synthesizing Polysubstituted Furans
  作者：You Wang、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/asia.200900523

  日期：2010.1.4

  Coming full circle: CuI/L‐proline‐catalyzed coupling of substituted 3‐iodoprop‐2‐en‐1‐ols and terminal alkynes followed by copper‐mediated cycloisomerization produced furans in good yields. This method allows the assembly of 2,3,4‐ and 2,3,5‐trisubstituted furans, as well as 2,3,4,5‐tetrasubstituted furans.

  即将出现一个完整的圆圈：CuI / L脯氨酸催化的取代3-碘丙-2--2-烯-1-醇和末端炔烃的偶联，然后通过铜介导的环异构化，可得到高收率的呋喃。这种方法可以组装2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3,4,5-四取代的呋喃。