5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl trifluoromethanesulfonate | 948043-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-trimethylsilylpent-4-ynyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 948043-29-6
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₃SSi
• 分子量: 288.363
• InChiKey: AUTMOGSJGNRVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-(5',5'-difluoro-5'-phosphonohexyl)-9-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  9-脱氮鸟嘌呤衍生物的合成和生物学评估，该衍生物通过接头与二氟亚甲基膦酸连接，作为PNP的多底物类似物抑制剂。

  摘要：

  根据X射线晶体学数据，将9-（5'，5'-二氟-5'-膦戊基）-9-脱氮鸟嘌呤（DFPP-DG）设计为针对嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的多底物类似物抑制剂获得9-（5'，5'-二氟-5'-膦戊基）鸟嘌呤（DFPP-G）与小牛脾PNP的二元复合物。通过9-脱氮-9-碘鸟嘌呤衍生物和ω-炔基二氟亚甲基膦酸酯之间的Sonogashira-偶联反应实现的接头长度调节DFPP-DG及其类似化合物，这是关键反应。DFPP-DG是一种非常有效的PNP抑制剂，与小牛脾脏和人红细胞PNP相比，表观抑制常数（在1 mM磷酸盐存在下）的抑制常数分别为4.4和8.1 nM。它的类似物之一，hom-DFPP-DG，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.054
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 生成 5-(trimethylsilyl)pent-4-ynyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Deoxynojirimycin analogues and their uses as glucosylceramidase inhibitors

  摘要：

  该发明提供了一类新的脱氧诺吉霉素类似物，或其药学上可接受的盐，可用于治疗从胰岛素抵抗、高格氏病、炎症性疾病、多种病变和/或炎症性皮肤病变、超重和肥胖、溶酶体贮积疾病、真菌病、黑色素瘤和其他肿瘤，以及微生物感染等疾病中选择的疾病。该发明还提供了一种含有所述脱氧诺吉霉素类似物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  EP1528056A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cyclization of Silyloxy-1,6-Enynes
  作者：Britton K. Corkey、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja068723r

  日期：2007.3.1

  Binaphane−Pd(II) complexes as catalysts for the formation of methylene cyclopentane adducts from 1,6-enyne precursors. The utility of this reaction is illustrated by its application to the total synthesis of the cytotoxic cyclolaurane-type sesquiterpene, (−)-laurebiphenyl.

  描述了甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛胺在炔烃上的对映选择性分子内加成。该反应使用 DTBMSegphos-Pd(II) 或 Binaphane-Pd(II) 配合物作为催化剂，用于从 1,6-烯炔前体形成亚甲基环戊烷加合物。该反应的效用可通过其在细胞毒性环月桂烷型倍半萜（-）-月桂联苯的全合成中的应用来说明。
• Aminocarbene Complexes of Chromium. 8. Access to the Pyrroloindole and Pyrrolochinoline Frameworks and Synthesis of Substituted Lycoranes
  作者：Cécile Bouaucheau、Andrée Parlier、Henri Rudler

  DOI：10.1021/jo970720x

  日期：1997.10.1

  The use of alkynylaminocarbene complexes of chromium as starting material for the synthesis of pyrroloindole, pyrrolochinoline, and azaacenaphtylenone skeletons via cascade insertions of alkynes and CO followed by the rearrangement of zwitterionic intermediates was examined. Both the precursor complexes, synthesized from the appropriate functionalized lactams, as well as their thermolysis products

  研究了使用铬的炔基氨基碳烯络合物作为起始原料，通过炔烃和CO的级联插入，然后通过两性离子中间体的重排，来合成吡咯并吲哚，吡咯啉啉和氮杂庚烯酮骨架。由合适的官能化内酰胺合成的两种前体配合物及其热解产物均以令人满意的产率获得，并且可以被充分表征。该反应最终被用于取代的二十烷的合成，这一结果证实了其一般范围。
• Structural-based design and synthesis of novel 9-deazaguanine derivatives having a phosphate mimic as multi-substrate analogue inhibitors for mammalian PNPs
  作者：Sadao Hikishima、Mariko Hashimoto、Lucyna Magnowska、Agnieszka Bzowska、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.062

  日期：2010.3

  9-(5',5'-Difluoro-5'-phosphonopentyl)-9-deazaguanine (DFPP-DG) was designed as a multi-substrate analogue inhibitor against purine nucleoside phosphorylase (PNP) on the basis of X-ray crystallographic data obtained for a binary complex of 9-(5',5'-difluoro-5'-phosphonopentyl)guanine (DFPP-G) with calf-spleen PNP. DFPP-DG and its analogous compounds were synthesized by the Sonogashira coupling reaction between a 9-deaza-9-iodoguanine derivative and omega-alkynyldifluoromethylene phosphonates as a key reaction. The experimental details focused on the synthetic chemistry along with some insights into the physical and biological properties of newly synthesized DFPP-DG derivatives are disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.