2,7-dimethoxy-10H,11H,12H-dihydroquino[2,3,4-kl]acridine | 339155-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-10H,11H,12H-dihydroquino[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 5,17-dimethoxy-8,14-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-1(21),2(7),3,5,8,13,15(20),16,18-nonaene
• CAS: 339155-57-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: SXKJXDVMAQKBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-10H,11H,12H-dihydroquino[2,3,4-kl]acridine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2,7-dimethoxy-10H-quino[2,3,4-kl]acridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3,4-kl]-吖啶的合成及亲电取代

  摘要：

  通过在仿生反应中使萘醌、胡桃酮或环己烷-1,3-二酮与β, β'-二氨基酮反应，合成了几种新的吡啶并[2,3,4-kl]吖啶。所有新化合物的结构都通过 NMR 和 MS 光谱进行了阐明。对各种化合物进行亲电取代，主要是硝化作用，并确定取代位置。制备了一系列衍生物并分析了它们对 P-388 小鼠淋巴瘤细胞的细胞毒性。发现最具细胞毒性的衍生物具有 0.05 和 0.1 ug/ml 的 IC50。

  DOI：

  10.3390/60400300
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dinitro-4,4'-dimethoxybenzophenone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,7-dimethoxy-10H,11H,12H-dihydroquino[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3,4-kl]-吖啶的合成及亲电取代

  摘要：

  通过在仿生反应中使萘醌、胡桃酮或环己烷-1,3-二酮与β, β'-二氨基酮反应，合成了几种新的吡啶并[2,3,4-kl]吖啶。所有新化合物的结构都通过 NMR 和 MS 光谱进行了阐明。对各种化合物进行亲电取代，主要是硝化作用，并确定取代位置。制备了一系列衍生物并分析了它们对 P-388 小鼠淋巴瘤细胞的细胞毒性。发现最具细胞毒性的衍生物具有 0.05 和 0.1 ug/ml 的 IC50。

  DOI：

  10.3390/60400300