ethyl 2-(2-chlorophenanthridin-6-yl)-2,2-difluoroacetate | 1610500-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chlorophenanthridin-6-yl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: ethyl (2-chlorophenanthridin-6-yl)difluoroacetate；(2-chlorophenanthridin-6-yl)difluoroacetic acid ethyl ester
• CAS: 1610500-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClF₂NO₂
• 分子量: 335.738
• InChiKey: NHPHJKSXBMZHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chlorophenanthridin-6-yl)-2,2-difluoroacetate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2-chloro-6-(fluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Fluoroalkylation of Isocyanides with Ethyl Bromofluoroacetates: Unified Synthesis of Mono- and Difluoromethylated Phenanthridine Derivatives

  摘要：

  A practical and unified strategy has been described for the preparation of mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives using a visible-light-promoted alkylation and decarboxylation sequence from biphenyl isocyanides with ethyl bromofluoroacetate (EBFA) or ethyl bromodifluoroacetate (EBDFA). These reactions could be carried out at room temperature in good to excellent chemical yields. Both stepwise and one-pot procedures have been developed, which makes this strategy more attractive.

  DOI：

  10.1021/ol501081h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-(2-chlorophenanthridin-6-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  AgI 促进异氰化物的二氟甲基化得到二氟甲基化菲啶

  摘要：

  已开发出 AgI 介导的异氰化物乙氧基羰基二氟甲基化。这种自由基级联反应包括将二​​氟亚甲基自由基加成到异氰化物官能团上，随后均裂芳烃取代，得到具有良好官能团耐受性的二氟甲基化菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700470