1,2,3,4-Tetrabenzyl-beta-d-glucopyranos-6-yl-hydroxy-acetic acid pentafluorphenyl ester | 1021311-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrabenzyl-beta-d-glucopyranos-6-yl-hydroxy-acetic acid pentafluorphenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]acetate
• CAS: 1021311-48-7
• 化学式: C₄₂H₃₇F₅O₈
• 分子量: 764.743
• InChiKey: DMXDKUGLNHEKIH-SEOYZOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrabenzyl-beta-d-glucopyranos-6-yl-hydroxy-acetic acid pentafluorphenyl ester 、 FMOC-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到Fmoc-lys-6-N-[2-(1,2,3,4-tetrabenzyl-beta-d-glucopyranos-6-yl)-acetyl]-OH
  参考文献：
  名称：

  Versatile Approaches to Sugar Amino Acid Building Blocks as Precursors of Glycopeptides

  摘要：

  本文描述了具有不同氨基酸功能化的单糖单元的合成。在糖的第6位连接的糖氨基酸模板通过各种亲核取代制备，引入可变长度的间隔或无痕Staudinger缩合。连接在缩醛位置并代表一类糖肽前体的糖氨基酸模板通过在糖醛上加入三甲基硅硝酸酯-三甲基硅叠氮化物溶液，随后还原糖叠氮化合物并与多种氨基酸偶联，经过三步合成。

  DOI：

  10.2533/chimia.2006.286
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四苄基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,4-Tetrabenzyl-beta-d-glucopyranos-6-yl-hydroxy-acetic acid pentafluorphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Versatile Approaches to Sugar Amino Acid Building Blocks as Precursors of Glycopeptides

  摘要：

  本文描述了具有不同氨基酸功能化的单糖单元的合成。在糖的第6位连接的糖氨基酸模板通过各种亲核取代制备，引入可变长度的间隔或无痕Staudinger缩合。连接在缩醛位置并代表一类糖肽前体的糖氨基酸模板通过在糖醛上加入三甲基硅硝酸酯-三甲基硅叠氮化物溶液，随后还原糖叠氮化合物并与多种氨基酸偶联，经过三步合成。

  DOI：

  10.2533/chimia.2006.286

文献信息

• Versatile Approaches to Sugar Amino Acid Building Blocks as Precursors of Glycopeptides
  作者：Christelle Jablonski-Lorin、Matthias Nold、Arthur Bodenmüller、Ernst Hungerbühler

  DOI：10.2533/chimia.2006.286

  日期：——

  The synthesis of monosaccharide units functionalised with different amino acids is described herein. Sugar amino acid templates linked at position 6 of the sugar were prepared by various nucleophilic substitutions introducing a spacer of variable length or by traceless Staudinger ligation. Sugar amino acid templates attached at the anomeric position and representing a class of precursors of glycopeptides were synthesized in three steps via addition of a solution of trimethylsilylnitrate-trimethylsilylazide on a glycal, followed by subsequent reduction of the sugar azide and coupling with diverse amino acids.

  本文描述了具有不同氨基酸功能化的单糖单元的合成。在糖的第6位连接的糖氨基酸模板通过各种亲核取代制备，引入可变长度的间隔或无痕Staudinger缩合。连接在缩醛位置并代表一类糖肽前体的糖氨基酸模板通过在糖醛上加入三甲基硅硝酸酯-三甲基硅叠氮化物溶液，随后还原糖叠氮化合物并与多种氨基酸偶联，经过三步合成。