methyl (3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 897035-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 897035-80-2
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₁₆
• 分子量: 653.594
• InChiKey: CYQAXLHOKHQAHG-FDUXSHBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O抗原相关的二糖和三糖的合成。

  摘要：

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O-抗原重复单元有关的二糖和三糖片段已被合成为它们的甲基糖苷类似物，从容易获得的单糖开始。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl (3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O抗原相关的二糖和三糖的合成。

  摘要：

  与大肠杆菌O83：K24：H31的O-抗原重复单元有关的二糖和三糖片段已被合成为它们的甲基糖苷类似物，从容易获得的单糖开始。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.007

文献信息

• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals using HClO4–SiO2 and direct conversion of acetals to acetates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.133

  日期：2006.5

  HClO4–SiO2 has been used successfully for the deprotection of benzylidene acetals and the direct conversion of benzylidene acetals to the corresponding di-O-acetates. The reactions are very fast and yields are excellent.

  HClO 4 -SiO 2已成功用于亚苄基乙缩醛的脱保护和将亚苄基乙缩醛直接转化为相应的二-O-乙酸酯。反应非常快，收率非常好。
• Efficient synthesis of pyruvate ketals of carbohydrates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.159

  日期：2006.11

  An efficient method for the preparation of pyruvate ketals of carbohydrates has been developed using N-iodosuccinimide or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as activator and methyl 2,2-di(ethylthio)propionate. The method has been applied for the preparation of a pyruvate ketal-containing trisaccharide present in the bacterial cell-wall of Mycobacterium smegmatis. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.