(E)-6-(hydroxyimino)spiro[4.4]nonan-1-one | 114960-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-(hydroxyimino)spiro[4.4]nonan-1-one
• 英文别名: spiro[4.4]nonane-1,6-dione monooxime；Spiro[4.4]nonan-1,6-dion-monooxim；(9E)-9-hydroxyiminospiro[4.4]nonan-4-one
• CAS: 114960-43-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: NJFQVHADWJPAJI-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.0-78.5 °C
• 沸点：
  344.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(hydroxyimino)spiro[4.4]nonan-1-one 反应 12.0h， 以70%的产率得到6-azaspiro[4,5]decane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  串联NO +引发的半松果酚重排和H-消除作用的简便的肟和醚方法

  摘要：

  在NO +引发的半松果醇重排和随后的质子消除的基础上，开发了一种有效的肟化方法。该方法使得能够从烯丙基甲硅烷基醚快速构建一系列具有螺旋四元立体中心的肟和肟醚。该反应的其他特征包括广泛的底物耐受性以及安全的亚硝化试剂NOBF 4的市售性。通过这种方法，还可以有效地构建三种天然生物碱的主要N-杂环三环核心，即结核菌甾醇B，（+）-quebrachidine和杀虫剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201807861
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclopent-1-en-1-yl)cyclobutan-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-6-(hydroxyimino)spiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联NO +引发的半松果酚重排和H-消除作用的简便的肟和醚方法

  摘要：

  在NO +引发的半松果醇重排和随后的质子消除的基础上，开发了一种有效的肟化方法。该方法使得能够从烯丙基甲硅烷基醚快速构建一系列具有螺旋四元立体中心的肟和肟醚。该反应的其他特征包括广泛的底物耐受性以及安全的亚硝化试剂NOBF 4的市售性。通过这种方法，还可以有效地构建三种天然生物碱的主要N-杂环三环核心，即结核菌甾醇B，（+）-quebrachidine和杀虫剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201807861