1-methyl-3-oxo-1-buten-1-yl N,N-dimethyl carbamate | 90087-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-oxo-1-buten-1-yl N,N-dimethyl carbamate
• 英文别名: Dimethyl-carbamic acid (Z)-1-methyl-3-oxo-but-1-enyl ester；4-oxopent-2-en-2-yl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 90087-99-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: VPPQGDIGXZHOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酰丙酮 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-methyl-3-oxo-1-buten-1-yl N,N-dimethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺与β-二羰基化合物的氧化偶联以及使用Cu（II）官能化的Fe 3 O 4纳米粒子合成2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，开发了Fe 3 O 4 @ EDTA-Cu（II）纳米颗粒催化甲酰胺与β-二羰基化合物的氧化偶联。通常，在优化的反应条件下，烯醇氨基甲酸酯的合成产率极高（最高可达92％）。Fe 3 O 4 @ EDTA-Cu（II）具有可磁回收的优点。此外，我们已经建立了高效的Fe 3 O 4 @ EDTA-Cu（II）催化2-碘苯胺与异硫氰酸酯的串联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.110

文献信息

• Oxidative Coupling of Dimethylformamide with β-Dicarbonyl Compounds Using γ-Fe2O3@CuO Nanoparticles
  作者：H. Hassani、F. Shaghayeghi Toosi、N. Feizi

  DOI：10.1134/s1070428020090249

  日期：2020.9

  Abstract Maghemite–copper oxide nanocomposite catalyzed oxidative coupling of formamides with β-dicarbonyl compounds in the presence of tert-butyl hydroperoxide as an oxidant to produce the corresponding enol carbamates in excellent yields (up to 92%) under the optimized conditions. The simple preparation and the ability to be recycled and magnetically separated are salient features of this catalytic

  摘要 在叔丁基过氧化氢作为氧化剂的存在下，磁赤铁矿-铜氧化物纳米复合材料催化甲酰胺与β-二羰基化合物的氧化偶联，从而在优化的条件下以优异的收率（最高92％）产生相应的烯醇氨基甲酸酯。简单的制备以及再循环和磁性分离的能力是该催化系统的显着特征。
• Oxidative cross dehydrogenative coupling directed carbamates synthesis using Cu(<scp>II</scp>) pincer complex as active catalyst under mild reaction condition
  作者：Krishna Mohan Das、Arunabha Thakur

  DOI：10.1002/jhet.4658

  日期：2023.7

  2-carbonyl substituted phenolic derivatives or 1,3-diketo derivatives with N,N-disubstituted formamides (C(sp2)O bond formation) under mild conditions is the key focus of synthetic chemists. In this context, we have developed a novel benzothiazole appended 2,6-di picolinamide-based Cu(II) complex for the facile generation of carbamates at a slightly elevated temperature (50°C) with a short reaction

  开发一种空气稳定且廉价的过渡金属催化剂，用于通过各种 2-羰基取代酚衍生物或 1,3-二酮衍生物与 N,N-二取代甲酰胺（C( sp 2）温和条件下的O键形成是合成化学家关注的焦点。在此背景下，我们开发了一种新型苯并噻唑附加的 2,6-二吡啶酰胺基 Cu(II) 配合物，可在稍高的温度（50°C）下轻松生成氨基甲酸酯，反应时间短，催化剂负载量低（ 0.5mol%）首次。合成的配合物通过紫外-可见光、红外、电子顺磁共振光谱、循环伏安法、高分辨率质谱（HRMS）以及单晶X射线衍射分析得到了很好的表征。使用配合物1合成了多种芳香族氨基甲酸酯在温和条件下具有良好/优异的产量和良好的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行，气相色谱 (GC)、GCMS 和 HRMS 证实了自由基介导的中间体的形成。在温和条件下使用低成本和环境友好的催化剂以及对多种官能团的耐受性使得这是一种用于开发氨基甲酸酯的简单合成方法。
• Anchoring of a Copper(II)–Schiff Base Complex onto Silica-Coated Ferrite Nanoparticles: A Magnetically Separable Catalyst for Oxidative C–O Coupling by Direct C(sp2)–H and C(sp3)–H Bond Activation
  作者：Rashid Ghanbaripour、Marjaneh Samadizadeh、Golnaz Honarpisheh、Majid Abdolmohammadi

  DOI：10.1055/s-0035-1560067

  日期：——

  A novel catalyst consisting of a Schiff base-copper complex on surface-modified silica-coated ferrite nanoparticles was been prepared and used for oxidative C-O cross-coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with formamides for the synthesis of enol carbamates. The new catalyst has also been used for esterification of alkylbenzenes with cyclic ethers.