2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-iodothiophene | 1260520-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-iodothiophene
• CAS: 1260520-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₅IS₃
• 分子量: 430.398
• InChiKey: BVNZJGSEWOTNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-iodothiophene 在 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,2'',5,5''-tetramethyl-[3,2':3’,3''-terthiophen]-5'-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  含光致变色二噻吩基乙烯的三芳基硼烷衍生物：具有多可寻址功能的光致变色性质调节的简便方法

  摘要：

  已设计，合成和表征了一系列含二噻吩基乙烯的三芳基硼烷。还研究了电化学，光物理和光致变色行为。可以通过在二噻吩乙烯和二烯基异丁酮（BMes 2）之间改变噻吩间隔基（噻吩，噻吩并噻吩和联噻吩）或噻吩间隔基中BMes 2取代的位置来方便地调节光物理性质和光致变色性质。已经发现，在引入BMes 2单元后，封闭形式的吸收对结构修饰更敏感。而且，在添加路易斯碱的（获得的多寻址光致变色反应˚F -），这是由于形成了硼-刘易斯碱加合物。计算研究进一步支持了光物理性质和光致变色性质对噻吩间隔基和BMes 2取代位置的依赖性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404784
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩-3-硼酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  光致变色炔烃作为金属炔基体系的通用构建基块：含二芳基乙烯的铂（II）膦烷基炔基配合物的设计，合成和光致变色研究

  摘要：

  已描述了新设计的含光致变色二噻吩基乙烯的乙炔基噻吩和乙炔基噻吩并[3,2- b ]噻吩的合成，并证明了它们作为通用配体掺入铂（II）膦系统中。所有的铂（II）配合物均已通过1 H和31 P NMR光谱，正快速原子轰击（FAB）质谱以及元素分析成功表征。复合物之一已通过X射线晶体学表征。已经研究了它们的光物理，光致变色和电化学性质。光激发后，所有含光致变色二芳基乙炔的炔烃和铂（II）配合物均表现出可逆的光致变色。配合物的热漂白动力学6在甲苯中在298和313配合物K.研究1，3和4，其中载有不稳定的氯配体，代表一类新的多功能积木用于光开关的功能材料。

  DOI：

  10.1021/ic101298c

文献信息

• Nucleoside-Based Diarylethene Photoswitches: Synthesis and Photochromic Properties
  作者：Hai-Xia Wang、Dan-Dan Xi、Ming-Sheng Xie、Hui-Xuan Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1002/cbic.201600171

  日期：2016.7.1

  natural deoxyadenosine were synthesized. In aqueous solution, some exhibited good photochromic properties, including clear changes in color upon irradiation at 365 nm, red‐shifts of the absorption wavelength, and good fatigue resistance, thermal stability, conversion efficiency, and base‐pairing properties.

  彩色开关：合成了基于天然脱氧腺苷的二芳基乙烯光电开关。在水溶液中，一些具有良好的光致变色特性，包括在365 nm照射时颜色发生明显变化，吸收波长发生红移，以及良好的抗疲劳性，热稳定性，转化效率和碱基配对特性。
• Investigating the Properties of Double Triangle Terthiophene Configured Dumbbell-Like Photochromic Dye with Ethyne and 1,3-Butadiene Bridge
  作者：Guangqian Ji、Qiaozhi Hou、Wenjuan Jiang、Xiaochuan Li

  DOI：10.1007/s10895-023-03171-w

  日期：——

  constructed by incorporation of double triangle terthiophene with ethyne or 1,3-butadiene bridge. Regular photochromic behavior was investigated with alternated UV (365 nm) and Visible light (˃ 400 nm) irradiation. However, the different bridge group leads to distinct difference in their photochromic wavelength. For the ethyne bridged triangle terthiophene (DT1), the photochromic wavelength was observed

  通过将双三角三噻吩与乙炔或1,3-丁二烯桥结合构建了哑铃状光致变色染料。通过交替的紫外线（365 nm）和可见光（400 nm）照射来研究常规光致变色行为。然而，不同的桥基团导致其光致变色波长存在明显差异。对于乙炔桥联的三角三噻吩（ DT1 ），在500-700 nm附近观察到光致变色波长（峰值：605 nm），并且在365 nm光照射下溶液变成红色。然而，1,3-丁二烯桥联染料 ( DT2 ) 的光致变色波长蓝移至 418-550 nm，溶液变成浅黄色。两种有色溶液都可以通过可见光照射进行漂白。此外，THF 中的两种染料具有发射性，绝对量子产率 (QY) 为 0.36/0.40。随着光诱导的光环化过程，发射溶液可以在光稳定状态下被有效地猝灭（ Φ = 0.05/0.04）。并且可以根据紫外/可见光照射周期建立发射“开关”周期。
• Investigation of Triangle Terthiophene and Hydroxyphenylbenzothiazole Configured Fluorescent Dye with a Triple Bond Bridge
  作者：Guangqian Ji、Qiaozhi Hou、Junna Zhang、Xiaochuan Li

  DOI：10.1007/s10895-022-03049-3

  日期：2023.1

  A photochromic dye was constructed by incorporation of a carbon–carbon triple bond spaced triangle terthiophene skeleton and hydroxyphenylbenzothiazole. Regular photochromic behavior was investigated with alternated UV (254 nm) and visible light (≥ 400 nm) irradiation. The color of dye in solution can be cycled between pink and colorless. Additionally, the dye solution strongly fluoresces in THF with

  通过结合碳-碳三键间隔三角形三联噻吩骨架和羟基苯基苯并噻唑构建了一种光致变色染料。用交替的紫外线 (254 nm) 和可见光 (≥ 400 nm) 照射研究了常规的光致变色行为。溶液中染料的颜色可以在粉红色和无色之间循环。此外，染料溶液在 THF 中发出强烈荧光，绝对量子产率 (QY) 为 0.56。当用254 nm的光照射时，发射溶液可以有效地猝灭到光静止状态（Φ = 0.05）。可以根据紫外线/可见光照射周期建立发射“开-关”周期。光致变色染料在室温下也表现出良好的光稳定性和热稳定性。发射衰减曲线表明典型的单组分特征，荧光寿命为 6.68 ns。发射颜色由蓝色区域中x  = 0.14、y  = 0.25 的 CIE 1931 坐标确定。
• Investigating the Properties of Triangle Terthiophene and Triphenylamine Configured Propeller-like Photochromic Dye with Ethyne Bridge
  作者：Guangqian Ji、Qiaozhi Hou、Wenjuan Jiang、Xiaochuan Li

  DOI：10.1007/s10895-023-03557-w

  日期：——

  propeller-like dye, containing the triangle terthiophene and triphenylamine units. It reveals typical photochromic properties with alternated UV (390 nm) and visible light (˃ 440 nm) irradiation and the dye solution (in THF) color was also toggled between yellow-green and colorless. A new absorption band was observed in visible region (415–600 nm). Additionally, the photochromic dye was highly emissive

  以合成为导向的设计使我们构建了一种螺旋桨状染料，包含三角三噻吩和三苯胺单元。它通过交替的紫外线 (390 nm) 和可见光 (˃ 440 nm) 照射显示出典型的光致变色特性，并且染料溶液（在 THF 中）的颜色也在黄绿色和无色之间切换。在可见光区域（415-600 nm）观察到一个新的吸收带。此外，光致变色染料具有高发射性，绝对量子产率为0.27。紫外光照射后，在光稳态下发射被显着猝灭（ Φ = 0.08），从而通过交替的紫外/可见光照射周期建立了可切换的发射“开-关”系统。根据优化的染料结构进行了详细的结构分析。反平行构象和活性碳原子的距离（< 4.2 Å）导致了平滑的光致变色行为。
• Photochromic reactivity induced by electron distribution: active or inactive
  作者：Xiaochuan Li、Yaxin Wang、Caixia Jia、Hyorim Kim、Young-A Son

  DOI：10.1080/15421406.2019.1597556

  日期：2019.8.13

  Photochromic core structure, triangle terthiophene, is configured to the design of 2,3-Bis(2,5-dimethylthiophen)-5-methoxyphenylethynylthiophene (PT) and 2,3-Bis(2,5-dimethylthiophen)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiene-1,1,4,4-tetracarbonitrile(MPT) and characterized by NMR and HRMS technology. The photochromic behavior is investigated in typical solvents. With PT in hexane, reversibly photochromic process is induced by alternative irradiation of UV and Visible light. The solution color of PT can be toggled between colorless and pink, forming a switch cycle. In chloroform, the photochromic wavelength moves to shorter wavelength side. For MPT, UV light induced photochromism is not observed. Due to the addition of tetracarbonitrile, its strong electron-withdrawing character significantly lowers the electron density on reactive carbon atoms in LUMO, which is one of the key elements to support the photoactive of photochromism. Therefore, the molecular configuration of electron distribution is important to the design of photochromic dyes.