4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,2'',5,5''-tetramethyl-[3,2':3’,3''-terthiophen]-5'-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1320351-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,2'',5,5''-tetramethyl-[3,2':3’,3''-terthiophen]-5'-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,2'',5,5''-tetramethyl-[3,2':3',3''-terthiophen]-5'-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,2'',5,''-tetramethyl-[3,2':3',3''-terthiophen]-5'-yl)-1,3,2-dioxaborolane；Bpin-thiophene-DTE；2-[4,5-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1320351-63-0
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₂S₃
• 分子量: 430.464
• InChiKey: DFSNFJHYICRUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,2'',5,5''-tetramethyl-[3,2':3’,3''-terthiophen]-5'-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7,7-Dibromo-4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-10-(trifluoromethyl)-3-thia-8-azonia-7-boranuidatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,9,11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Thienylpyridine–Bis(alkynyl)borane Complexes: Toward Readily Tunable Fluorescence Dyes and Photoswitchable Materials

  摘要：

  A series of diarylethene-containing NAC chelated thienylpyridine-bis(allrynyl)borane complexes has been designed and synthesized. Their pholophysical and photochromic properties have been investigated and presented. The characteristic low-energy absorption band of their closed forms could be readily tuned from the visible range to the near-infrared region.

  DOI：

  10.1021/ol3004595
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2,2'',5,5''-tetramethyl-[3,2':3’,3''-terthiophen]-5'-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。

  公开号：

  WO2015188790A1

文献信息

• Tunable Photochromism in the Robust Dithienylethene-Containing Phospholes: Design, Synthesis, Characterization, Electrochemistry, Photophysics, and Photochromic Studies
  作者：Jacky Chi-Hung Chan、Hok-Lai Wong、Wing-Tak Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201405691

  日期：2015.4.27

  series of dithienylethene‐containing phosphole derivatives has been designed, synthesized and characterized. One of the compounds has been characterized by X‐ray crystallography. Upon photoexcitation, the compounds exhibit drastic color changes, ascribed to the reversible photochromic behavior. Their photochromic, photophysical and electrochemical properties have been studied. They show photochromic reactivities

  已经设计，合成和表征了一系列含二噻吩基乙烯的磷脂衍生物。其中一种化合物已通过X射线晶体学表征。在光激发下，化合物表现出剧烈的颜色变化，这归因于可逆的光致变色行为。已经研究了它们的光致变色，光物理和电化学性质。它们显示出具有高光环化量子产率的光致变色反应性。发现它们的光物理和光致变色特性在该系统中通过在磷骨架上的取代以及磷骨架的π共轭程度的变化而容易地调节。已证明某些选定的化合物在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中表现出光致变色特性。
• Diarylethene-Containing Cyclometalated Platinum(II) Complexes: Tunable Photochromism via Metal Coordination and Rational Ligand Design
  作者：Jacky Chi-Hung Chan、Wai Han Lam、Hok-Lai Wong、Nianyong Zhu、Wing-Tak Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ja203946g

  日期：2011.8.17

  The synthesis, characterization, electrochemistry, photophysics and photochromic behavior of a new class of cyclometalated platinum(II) complexes [Pt(C(∧)N)(O(∧)O)] (1a-5a and 1b-5b), where C(∧)N is a cyclometalating 2-(2'-thienyl)pyridyl (thpy) or 2-(2'-thienothienyl)pyridyl (tthpy) ligand containing the photochromic dithienylethene (DTE) unit and O(∧)O is a β-diketonato ligand of acetylacetonato

  一类新型环金属化铂 (II) 配合物 [Pt(C(∧)N)(O(∧)O)] (1a-5a 和 1b-5b) 的合成、表征、电化学、光物理和光致变色行为，其中C(∧)N 是含有光致变色二噻吩基乙烯 (DTE) 单元的环金属化 2-(2'-噻吩基) 吡啶基 (thpy) 或 2-(2'-噻吩并噻吩基) 吡啶基 (tthpy) 配体，O(∧)O 是已经报道了乙酰丙酮 (acac) 或六氟乙酰丙酮 (hfac) 的 β-二酮配体。还确定了其中五种配合物的 X 射线晶体结构。电化学研究表明，第一个准可逆还原对以及配合物的最低未占分子轨道 (LUMO) 的性质对辅助 O(∧)O 配体的性质很敏感。光激发时，复合物 1a-3a 和 1b-3b 表现出剧烈的颜色变化，归因于可逆的光致变色行为，发现它对吡啶环上的取代基和 C(∧)N 配体的 π 共轭程度敏感作为辅助配体的性质。已在甲苯中在不同温度下研究了配合物
• Tunable Photochromism in Air-Stable, Robust Dithienylethene-Containing Phospholes through Modifications at the Phosphorus Center
  作者：Jacky Chi-Hung Chan、Wai Han Lam、Hok-Lai Wong、Wing-Tak Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/anie.201304827

  日期：2013.10.25

  Robust photoswitch: The photophysical and photochromic properties of a series of robust dithienylethene‐containing phosphole derivatives can be readily tuned by simple modifications at the phosphorus center. Both the open and closed forms of the phosphole compounds are stable in benzene solution and in PMMA film in the dark.

  健壮的光开关：可以通过在磷中心进行简单的修饰轻松地调节一系列健壮的含二噻吩基乙烯的磷脂衍生物的光物理和光致变色特性。磷脂化合物的开放形式和封闭形式在黑暗中在苯溶液和PMMA膜中均稳定。
• Photochromic Dithienylethene-Containing Triarylborane Derivatives: Facile Approach to Modulate Photochromic Properties with Multi-addressable Functions
  作者：Chun-Ting Poon、Wai Han Lam、Hok-Lai Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201404784

  日期：2015.1.26

  A series of dithienylethene‐containing triarylboranes has been designed, synthesized, and characterized. The electrochemistry, photophysics, and photochromic behavior have also been studied. The photophysical and photochromic properties could be facilely tuned in this system by varying the thiophene spacers (thiophene, thienothiophene, and bithiophene) between the dithienylethene and the dimesitylboron

  已设计，合成和表征了一系列含二噻吩基乙烯的三芳基硼烷。还研究了电化学，光物理和光致变色行为。可以通过在二噻吩乙烯和二烯基异丁酮（BMes 2）之间改变噻吩间隔基（噻吩，噻吩并噻吩和联噻吩）或噻吩间隔基中BMes 2取代的位置来方便地调节光物理性质和光致变色性质。已经发现，在引入BMes 2单元后，封闭形式的吸收对结构修饰更敏感。而且，在添加路易斯碱的（获得的多寻址光致变色反应˚F -），这是由于形成了硼-刘易斯碱加合物。计算研究进一步支持了光物理性质和光致变色性质对噻吩间隔基和BMes 2取代位置的依赖性。
• Gated Photochromism in Triarylborane-Containing Dithienylethenes: A New Approach to a “Lock–Unlock” System
  作者：Chun-Ting Poon、Wai Han Lam、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ja208097a

  日期：2011.12.14

  Photochromic inactive dithienylethene derivatives appended with 3- or 5-dimesityiboryl-2,2'-bithiophene have been synthesized. Upon fluoride ion-binding, the photochromic reactivity is "unlocked", displaying a novel gated photochromic property.