2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-ethynylthiophene | 1260520-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-ethynylthiophene
• CAS: 1260520-90-8
• 化学式: C₁₈H₁₆S₃
• 分子量: 328.523
• InChiKey: FWGWOLXBUOBZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-ethynylthiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到1,4-di{[2,3-bis(2,5-dimethylthiophene)]thiophen}buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  乙炔和1,3-丁二烯桥双三角三噻吩配置哑铃型光致变色染料的性能研究

  摘要：

  通过将双三角三噻吩与乙炔或1,3-丁二烯桥结合构建了哑铃状光致变色染料。通过交替的紫外线（365 nm）和可见光（400 nm）照射来研究常规光致变色行为。然而，不同的桥基团导致其光致变色波长存在明显差异。对于乙炔桥联的三角三噻吩（ DT1 ），在500-700 nm附近观察到光致变色波长（峰值：605 nm），并且在365 nm光照射下溶液变成红色。然而，1,3-丁二烯桥联染料 ( DT2 ) 的光致变色波长蓝移至 418-550 nm，溶液变成浅黄色。两种有色溶液都可以通过可见光照射进行漂白。此外，THF 中的两种染料具有发射性，绝对量子产率 (QY) 为 0.36/0.40。随着光诱导的光环化过程，发射溶液可以在光稳定状态下被有效地猝灭（ Φ = 0.05/0.04）。并且可以根据紫外/可见光照射周期建立发射“开关”周期。

  DOI：

  10.1007/s10895-023-03171-w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3-(tri-n-butylstannyl)thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-ethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的二芳基乙烯光开关：合成和光致变色性质

  摘要：

  彩色开关：合成了基于天然脱氧腺苷的二芳基乙烯光电开关。在水溶液中，一些具有良好的光致变色特性，包括在365 nm照射时颜色发生明显变化，吸收波长发生红移，以及良好的抗疲劳性，热稳定性，转化效率和碱基配对特性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600171

文献信息

• Photoisomerization of Pt ^II Complexes Containing Two Different Photochromic Chromophores: Boron Chromophore versus Dithienylethene Chromophore
  作者：Xue Li、Yonggang Shi、Nan Wang、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.201900279

  日期：2019.4.17

  In order to examine competitive photoisomerization, a series of novel photochromic PtII molecules that contain both dithienylethene (DTE) and B(ppy)Mes2 units (ppy=2‐phenylpyridine, Mes=mesityl) were successfully synthesized and fully structurally characterized. Their photochromic properties were examined by UV/Vis, emission and NMR spectroscopy. It was found that the DTE unit in all three compounds

  为了研究竞争性光致异构化，成功合成了一系列同时包含二噻吩基乙烯（DTE）和B（ppy）Mes 2单元（ppy = 2-苯基吡啶，Mes = mesityl）的新型光致变色Pt II分子，并对其进行了完整的结构表征。通过UV / Vis，发射和NMR光谱检查了它们的光致变色性质。已经发现，所有三种化合物中的DTE单元都是优选的光异构化位点，在辐射下表现出可逆的光致变色现象。B（ppy）Mes 2单元在这些分子中不进行光异构化，但是可能通过天线效应增强DTE部分的光异构化量子效率。长时间用紫外线照射会导致DTE的闭环异构体发生重排。TD-DFT计算研究表明，DTE光环化是通过三重态途径通过有效的能量转移过程进行的。
• Photochromic Alkynes as Versatile Building Blocks for Metal Alkynyl Systems: Design, Synthesis, and Photochromic Studies of Diarylethene-Containing Platinum(II) Phosphine Alkynyl Complexes
  作者：Hok-Lai Wong、Chi-Hang Tao、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ic101298c

  日期：2011.1.17

  photophysical, photochromic, and electrochemical properties have been studied. Upon photoexcitation, all the photochromic diarylethene-containing alkynes and platinum(II) complexes exhibited reversible photochromism. The thermal bleaching kinetic of complex 6 was studied in toluene at 298 and 313 K. Complexes 1, 3, and 4, which contained the labile chloro- ligand, represent a new class of versatile building

  已描述了新设计的含光致变色二噻吩基乙烯的乙炔基噻吩和乙炔基噻吩并[3,2- b ]噻吩的合成，并证明了它们作为通用配体掺入铂（II）膦系统中。所有的铂（II）配合物均已通过1 H和31 P NMR光谱，正快速原子轰击（FAB）质谱以及元素分析成功表征。复合物之一已通过X射线晶体学表征。已经研究了它们的光物理，光致变色和电化学性质。光激发后，所有含光致变色二芳基乙炔的炔烃和铂（II）配合物均表现出可逆的光致变色。配合物的热漂白动力学6在甲苯中在298和313配合物K.研究1，3和4，其中载有不稳定的氯配体，代表一类新的多功能积木用于光开关的功能材料。