3-naphthyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 1382998-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(naphthalene-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate；Ethyl 3-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1382998-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KNDBGORSILHPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid 、 sodium dodecyl sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到3-hydroxy-5-naphthalen-2-yl-3,4-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(0) nanoparticle catalyzed efficient reductive cleavage of isoxazoline, carbonyl azide and domino cyclization in water medium

  摘要：

  利用 CuSO4-5H2O、表面活性剂（SDS）和抗坏血酸在水介质中制造出了小型 Cu(0)- 纳米粒子（NPs）。在低催化剂负载条件下，该催化剂具有出色的催化活性，可还原裂解异噁唑啉、叠氮羰基和多米诺环化反应，生成有价值的 2-hydroxy-4-keto 酯、伯酰胺和一类新型杂环 4-hydroxy-2-pyrroline-5-one 。

  DOI：

  10.1039/c2gc35252d
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 对甲苯磺酰肼 、 亚硝酸特丁酯 、 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-naphthyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 1] N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯和烯烃的环加成：异恶唑啉的一般实用方法

  摘要：

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/d1sc02352g