5-(1,2-dithiolan-3-yl)-1-(4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)pentan-1-one | 1589517-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-1-(4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 1589517-83-8
• 化学式: C₁₉H₂₇FN₂OS₂
• 分子量: 382.567
• InChiKey: VOWYUALRUOOKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(1,2-dithiolan-3-yl)-1-(4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Cholinesterase Inhibitors Using (a)-Lipoic Acid-benzyl Piperazine Hybrid Molecules

  摘要：

  合成了一系列（α-亚油酸（ALA）与苄基哌唑之间的杂合分子，并评估了它们的体外胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE））抑制活性。尽管母体化合物对胆碱酯酶（ChE）没有表现出抑制活性，但所有杂合分子均显示出对BuChE的抑制活性。某些杂合化合物还表现出对AChE的抑制活性。具体来说，ALA-1-(3-甲基苄基)哌唑（15）被证明对BuChE（IC₅₀=2.3±0.7μM）和AChE（IC₅₀=30.31±0.64μM）均为有效的抑制剂。通过化合物15进行的抑制动力学研究显示为混合抑制类型。其对BuChE的结合亲和力（Kᵢ）值为2.91±0.15μM。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3322