Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 171243-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 171243-42-8
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆S
• 分子量: 536.689
• InChiKey: MOKWTSWGDQYBLT-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 6-O-乙酰基-和 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖的立体选择性脱水α-葡萄糖基化

  摘要：

  使用 6-O-乙酰基-或 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲基银的三元混合物立体选择性合成α-连接的葡萄糖二糖衍生物描述了-烷磺酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.188
• 作为产物：
  描述：

  1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 6-O-乙酰基-和 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖的立体选择性脱水α-葡萄糖基化

  摘要：

  使用 6-O-乙酰基-或 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲基银的三元混合物立体选择性合成α-连接的葡萄糖二糖衍生物描述了-烷磺酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.188

文献信息

• Synthesis of potassium (2R)-2-O-α-d-glucopyranosyl-(1→6)-α-d-glucopyranosyl-2,3-dihydroxypropanoate a natural compatible solute
  作者：Eva C. Lourenço、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.037

  日期：2009.10

  4-tribenzyl-1-thio-d-glucopyranoside, as a mixture of anomers, was employed for the stereoselective synthesis of the potassium salt of (2R)-2-O-alpha-d-glucopyranosyl-(1-->6)-alpha-d-glucopyranosyl-2,3-dihydroxypropa noic acid (alpha-d-glucosyl-(1-->6)-alpha-d-glucosyl-(1-->2)-d-glyceric acid, GGG), a recently isolated compatible solute. The alpha-anomer was by far the major product of both glycosylation reactions using

  作为异构体的混合物，将乙基6-O-乙酰基-2,3,4-三苄基-1-硫代-d-吡喃葡萄糖苷用于（2R）-2-O-α-钾盐的立体选择性合成d-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-d-吡喃葡萄糖基-2,3-二羟基丙酸（α-d-葡萄糖基-（1-> 6）-alpha-d-葡萄糖基-（1-- > 2）-d-甘油酸（GGG），最近分离出的相容溶质。到目前为止，使用NIS / TfOH作为活化剂，α-端基异构体是两个糖基化反应的主要产物。