5-benzoyl-4-nitro-2-phenyloxazole | 212369-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-nitro-2-phenyloxazole
• 英文别名: (4-Nitro-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 212369-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: QJUNDKXRXWXMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氨基)丙炔 、 5-benzoyl-4-nitro-2-phenyloxazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(6SR,6aSR)-6a-benzoyl-6,6a-dihydro-6-(N,N-diethylcarbamoyl)-6-methyl-2-phenyloxazolo[4,5-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  New perspectives in oxazole chemistry

  摘要：

  Addition - ring opening of the nitrooxazole 2a with diverse amino nucleophiles afforded directly the polyfunctionalized nitroenamines 7a-g in good to excellent yields. At the same time, highly diastereoselective cascade reactions, easily performed both on 2a-c with the ynamine 8 and 2b with the enol ether 13, led to the novel polycyclic systems 12a-c and 15, respectively, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00864-9
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-4-nitro-3-phenylisoxazole 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到5-benzoyl-4-nitro-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑化学的新观点。2.（1）通过4-硝基衍生物的亲核开环一锅高效地获得多官能硝基硝基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9804893

文献信息

• New Perspectives in Oxazole Chemistry. 2.¹ One-Pot Efficient Access to Polyfunctionalized Nitroenamines by Nucleophilic Ring Opening of 4-Nitro Derivatives
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Stefania Turchi

  DOI：10.1021/jo9804893

  日期：1998.8.1
• New perspectives in oxazole chemistry
  作者：Rodolfo Nesi、Stefania Turchi、Donatella Giomi、Andrea Danesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00864-9

  日期：1999.11

  Addition - ring opening of the nitrooxazole 2a with diverse amino nucleophiles afforded directly the polyfunctionalized nitroenamines 7a-g in good to excellent yields. At the same time, highly diastereoselective cascade reactions, easily performed both on 2a-c with the ynamine 8 and 2b with the enol ether 13, led to the novel polycyclic systems 12a-c and 15, respectively, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.