5-benzoyl-4-nitro-3-phenylisoxazole | 121246-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-nitro-3-phenylisoxazole
• 英文别名: (4-Nitro-3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 121246-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: OIWYRDZGXRXJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-4-nitro-3-phenylisoxazole 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到5-benzoyl-4-nitro-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑化学的新观点。2.（1）通过4-硝基衍生物的亲核开环一锅高效地获得多官能硝基硝基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9804893
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-phenyl-ethanone oxime 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-benzoyl-4-nitro-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocycles: A Convenient Synthesis of the Pyrazolo [3,4-d]isoxazole Ring System

  摘要：

  用不同量的二氮甲烷处理硝基异噁唑化合物3，除了得到化合物5外，还得到吡唑并[3,4-d]异噁唑衍生物9和10。提出了一种可能的机制，涉及初级环加成物4的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27737

文献信息

• Reaction of 1-diethylaminopropyne with difunctionalized 4-nitroisoxazoles: a single step access to the Novel isoxazolo[4,5-c]isoxazole system
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Sandro Papaleo、Stefania Turchi、Paolo Dapporto、Paola Paoli

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80794-7

  日期：1991.10

  The nitroderivatives 1a–c were found to react with the title ynamine 2 under mild conditions to give the corresponding fused isoxazoles 3a–c, as proved by an X-ray diffraction of 3a; a plausible mechanistic pattern for these conversions is presented.

  X射线衍射3a证实，亚硝基衍生物1a–c在温和的条件下与标题ynamine 2反应，生成相应的稠合异恶唑3a–c。提出了这些转换的合理机制模式。
• 4-Nitroisoxazoles as nitroalkene heterodienes: diastereoselective synthesis of spiro tricyclic nitroso acetals by thermal reactions with ethyl vinyl ether
  作者：Donatella Giomi、Stefania Turchi、Andrea Danesi、Cristina Faggi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00310-6

  日期：2001.5

  A few 4-nitroisoxazoles were found to undergo highly diastereoselective pericyclic homodomino processes with the title enol ether affording 1,6,9-trioxa-5,9a-diazacyclopenta[d]indenes through bicyclic nitronates as hey intermediates. Formation of isoxazolooxepine systems is also reported together with a domino reaction with the above reagent and methyl acrylate. Two X-ray analyses of compounds 8 and 13 were carried out to firmly establish their stereochemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Difunctionalized 4-nitroisoxazoles as dienophiles in Diels-Alder reactions
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Sandro Papaleo、Marco Corti

  DOI：10.1021/jo00291a023

  日期：1990.2
• Giomi Donatella, Nesi Rodolfo, Turchi Stefania, Fabriani Tania, J. Org. Chem., 59 (1994) N 22, S 6840-6842
  作者：Giomi Donatella, Nesi Rodolfo, Turchi Stefania, Fabriani Tania

  DOI：——

  日期：——