8-bromo-6-methyl-3-phenylquinoline | 1373117-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-6-methyl-3-phenylquinoline
• CAS: 1373117-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: GWQFFJKNHYQUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-3-bromo-5-methylphenyl)methanol 、 苯乙醇 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到8-bromo-6-methyl-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nickel‐Catalyzed Sequential Dehydrogenation and Cyclization of 2‐Amino(Nitro)‐benzyl Alcohols with Alkyl Alcohols: Synthesis of C‐3‐Substituted Quinolines

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种通用、高效的镍催化方案，用于 2-氨基（硝基）-苄醇与伯醇的连续双脱氢环化，生成 C-3 取代的喹啉，释放出水和二氢作为副产物。作为特别亮点，报告了胆固醇衍生物的后期功能化，包括香茅醇、脂肪酸衍生的油醇和长链 C4-C14 烷醇的化学选择性转化。为确定脱氢环化，进行了初步的机理研究，包括氘标记实验。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300412

文献信息

• Iron-Promoted Tandem Reaction of Anilines with Styrene Oxides via C–C Cleavage for the Synthesis of Quinolines
  作者：Yicheng Zhang、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol300391t

  日期：2012.5.4

  A novel iron-promoted tandem reaction of anilines with styrene oxides via C-C cleavage and C-H activation has been developed. The reaction utilizes an inexpensive FeCl3 as promoter and is suitable for forming a variety of 3-aryiquinolines from the simple and readily available starting materials.