5-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2,4-dione | 948891-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2,4-dione
• CAS: 948891-77-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄Si
• 分子量: 368.505
• InChiKey: OKISBJYWFSANKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CDC25A-inhibitory RE derivatives bind to pocket adjacent to the catalytic site

  摘要：

  RE 衍生物是我们实验室开发的具有细胞渗透性和非亲电性的双特异性蛋白磷酸酶抑制剂，通过动力学实验确定，它们对 CDC25A/B 具有非竞争性抑制作用。为了确定 RE 衍生物的结合位点，我们设计并合成了新的探针分子 RE142，该分子具有迈克尔受体功能，可与酶形成共价键；具有生物素标签，可富集探针结合的多肽；具有化学可裂解连接体，可促进探针结合的多肽从阿维丁珠上释放。LC-MS 分析表明，RE142 与 CDC25A 的一个残基 Cys384-Tyr386 结合，该残基位于催化位点附近的一个口袋中。

  DOI：

  10.1039/c3mb00003f
• 作为产物：
  描述：

  N^α-N^ε-di-fmoc-L-Lys-OBt 、 、 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.35h， 生成 5-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A conformationally fixed analog of the peptide mimic Grb2–SH2 domain: synthesis and evaluation against the A431 cancer cell

  摘要：

  一个小肽模拟物，代表Grb2-SH2结构域，先前通过模板辅助的点击化学方法制备，并在体外和体内显示出对A431肿瘤的选择性生长抑制，进一步进行了改进以增强其与目标磷酸化蛋白的相互作用。通过固态支撑的环闭交叉反应和Cu(I)/His介导的自激活Huisgen [3+2]环加成作为关键步骤，高效合成了一个构象固定的类似物，其对一个磷酸化肽（Grb2-SH2相互作用磷蛋白的截短肽类比物）的亲和力提高了10倍。与目标磷酸化蛋白的更强相互作用使得该环状类似物在A431细胞中具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c3mb25462c