2-hydroxy-1-phenyldecan-1-one | 92989-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenyldecan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-phenyl-decan-1-one；2-Hydroxy-1-phenyl-decan-1-on
• CAS: 92989-69-0；113077-42-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: KRNRGNSDCNDTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenyldecan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(azidomethyl)-5-octyl-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  单击化学的恶唑II：扩展杂环骨架的合成。

  摘要：

  建立了形成2、4、5-三取代的恶唑的新途径，从而通过起始的不对称酰基胞苷的结构建立了取代模式。通过改进先前描述的方法制备2-氯甲基-4，5-二取代的恶唑，其中使用乙酸铵/乙酸方案将对称和不对称酰基的氯乙酰基酯环化。进行取代后，然后在温和条件下通过取代安装叠氮化物部分。尽管需要二溴化和碘化的苯基恶唑进行进一步的合成修饰，但发现环化反应对原料中卤素的相对位置非常敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.014
• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-hydroxy-1-phenyldecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。

  公开号：

  CN104710256B

文献信息

• Iodine promoted α-hydroxylation of ketones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob00684h

  日期：——

  A novel method for α-hydroxylation of ketones using substoichiometric amount of iodine under metal-free conditions is described.

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

• DBU-Promoted Dynamic Kinetic Resolution in Rh-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 5-Alkyl Cyclic Sulfamidate Imines: Stereoselective Synthesis of Functionalized 1,2-Amino Alcohols
  作者：Hyeong Rae Kim、Raghavendra Achary、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01892

  日期：2018.10.5

  Dynamic kinetic resolution (DKR)-driven asymmetric transfer hydrogenation of 5-alkyl cyclic sulfamidate imine produces the corresponding sulfamidate with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity by employing a HCO2H/DBU mixture as the hydrogen source in the presence of the Noyori-type chiral Rh-catalyst at room temperature for 1 h. In this process, DKR was induced by DBU-promoted rapid

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。
• Reactions of acyl anions generated from acid chlorides and diiodosamarium
  作者：J. Souppe、J-L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81312-5

  日期：1984.1

  Acid chlorides react with SmI2 to give α-diketones. Various experiments show that the initially formed acyl radical is rapidly transformed into an acyl anion which is thus generated by quite an unusual route.

  酰氯与SmI 2反应生成α-二酮。各种实验表明，最初形成的酰基自由基迅速转变为酰基阴离子，因此它是通过非常不寻常的途径生成的。
• Gompper, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1762,1767
  作者：Gompper

  DOI：——

  日期：——
• I₂- or NBS-Catalyzed Highly Efficient α-Hydroxylation of Ketones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Yu-Feng Liang、Kai Wu、Song Song、Xinyao Li、Xiaoqiang Huang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5037387

  日期：2015.2.20

  An efficient method for the direct preparation of high synthetic valuable a-hydroxycarbonyls is described. The simple and readily available I-2 or NBS was used as catalyst. DMSO acts as the oxidant, oxygen source, and solvent. A diverse range of tertiary Csp(3)-H bonds as well as more challenging secondary Csp(3)-H bonds could be hydroxylated in this transformation. The reaction is mild, less toxic and easy to perform.