(S)-cyclohexyl-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methanol | 79605-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-cyclohexyl-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 79605-71-3；79646-49-4；114180-65-3；114180-68-6；120849-49-2；147600-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UHNSGEXOTHKKDD-JEZHCXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丁烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R,E)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol 、 (S)-cyclohexyl-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methanol 、 (S)-cyclohexyl-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic allylic alcohols by enantioselective epoxidation. A route to substances of absolute enantiomeric purity?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a053

文献信息

• An optimised and recoverable tartrate surrogate for sharpless asymmetric epoxidations
  作者：David W. Knight、Ian R. Morgan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.069

  日期：2009.1

  The tetrahydroxy diester 7d (R = Pr-i) is almost as effective as diisopropyl tartrate in SAE reactions of (E)-allylic alcohols and can be recovered and re-used following a relatively simple work-LIP procedure. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.