1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-1H-indole | 1623807-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-1H-indole
• CAS: 1623807-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BELJPTGPKVOZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 platinum(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-cyclopropyl-2a-methyl-2a,2a1,3,5,6,10b-hexahydro-4-oxa-6a-azabenzo[a]cyclopenta[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚基-丙二烯的形式环加成反应依赖催化剂的立体发散和区域​​选择性合成吲哚稠合杂环

  摘要：

  多杂环的立体和区域选择性构建，尤其是那些具有几个连续立体中心的，仍然是一个挑战。在本文中，通过吲哚基-丙二烯的形式环加成反应开发了依赖催化剂的立体发散和区域​​选择性合成吲哚稠合杂环。当使用金或铂配合物作为催化剂时，通过丙二烯与吲哚的 [3 + 2] 环加成反应，反应的特点是全碳四元立体中心完全逆转，分别得到不同的二氮杂苯并[a]环戊并[cd]芘烯作为差向异构体. 此外，在 IPrAuCl 和 AgNTf2 存在下，观察到高度区域选择性的外型 [2 + 2] 环加成，其中丙二烯充当 2C 合成子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02080
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed highly stereoselective synthesis of polycyclic indolines: the construction of four contiguous stereocenters

  摘要：

  已开发出一种方便高效的合成方法，用于构建具有四个相邻立体中心的高度官能化的多环吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/c5cc08381h

文献信息

• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。
• Dearomatization of Indole via Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition: Access to the Pentacyclic Skeleton of<i>Strychons</i>Alkaloids
  作者：Zhengshen Wang、Luxin Chen、Yuan Yao、Zhigang Liu、Jin-Ming Gao、Xuegong She、Huaiji Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01720

  日期：2018.8.3

  polycyclic indoline-annulated normal to medium-size rings through dearomatization of indole via a tandem 1,2-acyloxy migration/intramolecular [3 + 2] cycloaddition process is described. The pentacyclic skeleton of strychnine could be synthesized via this tandem cycloaddition and a further Mannich reaction. This approach would provide a novel strategy to the synthesis of strychons alkaloids.

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。
• Access to Azepino-Annulated Benzo[<i>c</i>]carbazoles Enabled by Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynylindoles and Subsequent Oxidative Cyclization
  作者：Jin-Ming Yang、Meng-Lian Yao、Jun-Chi Li、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02293

  日期：2022.9.16

  Herein, we report a facile and efficient synthetic method to construct azepino[1,2-a]indoles through a novel gold(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynylindoles. A wide range of functional groups can be well tolerated in this transformation, and the corresponding highly functionalized azepino[1,2-a]indole skeletons were obtained in moderate to excellent yields. Subsequent oxidation of

  在此，我们报道了一种简便有效的合成方法，通过一种新型金（I）催化的炔基吲哚分子内加氢芳基化来构建 azepino[1,2- a ]indoles。在该转化过程中可以很好地耐受多种官能团，并且以中等至优异的产率获得了相应的高度官能化的氮杂[1,2- a ]吲哚骨架。随后的产物氧化得到了有趣且有价值的多环咔唑，它们被广泛用作材料科学的关键组成部分。
• 一种稠环吲哚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN115124535A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种稠环吲哚类化合物，该化合物的结构通式如式(I)所示：如式(I)所示的化合物经氧化环化得如式(Ⅱ)所示的化合物，如式(Ⅱ)所示的化合物的结构通式如下所示：其中，R1选自氢、1～3个碳原子的烷基、1～3个碳原子的烷氧基、卤素、氨基、乙酰基中的一种；R2选自氢、1～3个碳原子的烷基、1～3个碳原子的烷氧基、卤素中的一种；X选自O、N‑苯磺酰基、CH2中的一种；本发明还提供一种稠环吲哚类化合物的制备方法。本发明彻底改变原料分子的骨架结构，高收率的生成了稠环吲哚多环化合物，本发明制备出的通式化合物具有良好的光学性能。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Annulation of Indolyl 1,3-Diynes: Construction of Azepino-Fused Carbazoles
  作者：Meng-Lian Yao、Xiao-Yuan Wang、Guang-Chao Feng、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01186

  日期：2023.6.30

  A novel palladium(II)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of indolyl 1,3-diynes is described in this contribution. A variety of azepino-fused carbazoles are obtained in moderate to excellent yields. The key to the success of this transformation is the use of a carboxylic acid as an additive. This protocol features broad functional group tolerances, easy handling in air, and 100% atom economy

  本文描述了一种新颖的钯 (II) 催化的吲哚基 1,3-二炔分子内 [2 + 2 + 2] 成环反应。以中等至优异的产率获得多种氮卓稠合咔唑。这种转变成功的关键是使用羧酸作为添加剂。该方案具有广泛的官能团容差、在空气中易于处理以及 100% 原子经济性。此外，放大反应、后期衍生化和光物理性质研究凸显了该方法的潜在综合效用。