1-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-yn-1-ol | 304429-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-methyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-yn-1-ol；1-(2-Methylcyclohexen-1-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 304429-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: RWVUJQIYHGONGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-yn-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 triethyl(1-(2-methylcyclohex-1-enyl)pent-3-ynyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethoxymethylcyclohexanone 在 碘 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Heteroannular Acetals from Functionalized 1,5-Enynes via Radical Cascades—Construction of Quaternary and 1,2-Diquaternary Centres in Polycyclic Systems
  作者：O Rhode、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00592-5

  日期：2000.8

  Sequential, radical-mediated cyclizations of 1,5-enynes have been evaluated with respect to structure, stereochemistry and reactivity. In series A 5-exo-trig, 6-endo-dig cascades are favoured. The unusual 6-endo-dig cyclization is dictated by ring strain. Diastereomeric series B tolerates leakage into the 5-exo-trig, 5-exo-dig sequence, especially if a quaternary carbon centre is established during

  关于结构，立体化学和反应性，已经评估了1，5-烯炔的自由基自由基介导的环化反应。在系列A中，偏爱5- exo- trig，6- endo- dig级联。不寻常的6-内切-环化是由环应变决定的。非对映体系列B容许泄漏到5- exo- trig，5- exo- dig序列中，特别是如果在第一个五环环化过程中建立了季碳中心的话。级联允许在单个会聚步骤中构建四个或更多个手性中心。还评估了烯烃组分E / Z几何形状的影响。