benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 99388-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 99388-24-6
• 化学式: C₅₁H₅₈O₁₁
• 分子量: 847.015
• InChiKey: UDBAPGOZNNXDGF-HTDOJHEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-pyran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  4-O-β-d-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-d-葡萄糖：一种新的合成方法及其在肠道乳糖酶评估中的应用

  摘要：

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85051-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.20 g的产率得到benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-O-β-d-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-d-葡萄糖：一种新的合成方法及其在肠道乳糖酶评估中的应用

  摘要：

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85051-5