(3aS,5R,7aS)-3a,5-dihydroxy-7a-methylperhydroinden-1-one | 500757-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5R,7aS)-3a,5-dihydroxy-7a-methylperhydroinden-1-one
• 英文别名: (3aS,5R,7aS)-3a,5-dihydroxy-7a-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• CAS: 500757-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KEDDZFZEXMZKFS-QNSHHTMESA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,7aS)-3a,5-dihydroxy-7a-methylperhydroinden-1-one 在 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到(3aS,7aS)-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of B,B-dinor-B-secosteroids as potential cardenolide analogues

  摘要：

  A novel chemical construction of B,B-dinor-B-secosteroids as simplified cardenolide analogs, starting from the Hajos-Parrish diketone was developed. The synthesis of the equivalent of the steroid A ring was carried out through a Diels-Alder reaction between an appropriate hydroindenyl acrylate derivative and Danishefsky's diene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01361-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-六氢-3a-羟基-7a-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(3aS,5R,7aS)-3a,5-dihydroxy-7a-methylperhydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性环壬二烯酮的结构和反应性

  摘要：

  描述了高度对映体富集的不对称环壬二烯酮的结构和反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.017

文献信息

• An Unconventional Approach to the Enantioselective Synthesis of Caryophylloids
  作者：Oleg V. Larionov、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja8003705

  日期：2008.3.1

  The chiral enones 4 and ent-4 have been synthesized enantiomerically as configurationally stable compounds that can be used for the synthesis of caryophylloids. For instance, ent-4 has been converted to the marine natural product coraxeniolide A.