(S)-3-benzyloxy-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methylpropane amide | 131150-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methylpropane amide
• 英文别名: N,N,O-tribenzyl-L-serine Weinreb amide；N,N,O-tribenzyl serine weinreb amide；(2S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 131150-31-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: YLVSUOMZAQARTN-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methylpropane amide 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 jones reagent 、 18-冠醚-6 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2Z)-2-[(2R)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylmethoxypropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-顺-脯氨酸和丝氨酸-反-脯氨酸等排物：Still-Wittig和Ireland-Claisen重排的（Z）-和（E）-烯烃模拟物的立体选择性合成。

  摘要：

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。

  DOI：

  10.1021/jo026663b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-丝氨酸-N，O-二甲基羟乙酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (S)-3-benzyloxy-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methylpropane amide
  参考文献：
  名称：

  Still-Wittig重排中依赖溶剂的立体选择性：一项实验和从头算研究。

  摘要：

  [请参阅反应]。在合成丝氨酸-脯氨酸二肽酰胺等排体时，Still-Wittig重排在THF（3：1）对甲苯（1：3）中对（Z：E）烯烃具有相反的选择性。通过从头算计算在3-21G *水平下鉴定出导致具有THF且不具有（代表甲苯）的（Z）-和（E）-烯烃的四个过渡态。使用THF（4.7：1）和不使用THF（1：3.2）的计算的（Z：E）比值表明过渡态的几何形状和能量可以通过计算很好地表示。

  DOI：

  10.1021/ol015764d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,4-Annulated Cyclopentenones from Cycloalkenyl Ketones and Vinyl Carbamates by Diastereoselective Carbonyl Addition/Conrotatory 4π Ring Closure
  作者：Dieter Hoppe、Michael Siemer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2008-1067150

  日期：2008.7

  1-Lithiated O-vinyl carbamates add with high induced diastereoselectivity onto enantiomerically pure cycloalk-1-enyl (1-dibenzylamino)alkyl ketones. Subsequent O-carbamoyl migration, followed by a torquoselective, antarafacial 4π ring closure, leads to homochiral 2-substituted bicyclo[n.3.0]alk-1-ene-2-ones.

  1-锂化O-乙烯基氨基甲酸酯以高诱导的非对映选择性与对映体纯的环烯烃(1-二苯基氨基)烷基酮发生反应。随后，O-氨基甲酰迁移，再经过扭转选择性的反面4π环闭合，生成同手性的2-取代双环[n.3.0]烷-1-烯-2-酮。
• Solvent-Dependent Stereoselectivity in a Still−Wittig Rearrangement:  An Experimental and ab Initio Study
  作者：Scott A. Hart、Carl O. Trindle、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1021/ol015764d

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. The Still-Wittig rearrangement gave opposite selectivities for (Z:E)-alkenes in THF (3:1) vs toluene (1:3) in the synthesis of serine-proline dipeptide amide isosteres. Four transition states leading to (Z)-and (E)-alkenes with THF and without (representing toluene) were identified by ab initio calculations at the 3-21G* level. The calculated (Z:E)-ratios with THF (4.7:1) and without

  [请参阅反应]。在合成丝氨酸-脯氨酸二肽酰胺等排体时，Still-Wittig重排在THF（3：1）对甲苯（1：3）中对（Z：E）烯烃具有相反的选择性。通过从头算计算在3-21G *水平下鉴定出导致具有THF且不具有（代表甲苯）的（Z）-和（E）-烯烃的四个过渡态。使用THF（4.7：1）和不使用THF（1：3.2）的计算的（Z：E）比值表明过渡态的几何形状和能量可以通过计算很好地表示。
• [EN] ALKENE MIMICS<br/>[FR] ANALOGUES D'ALCENES
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2006020417A3

  公开（公告）日：2006-07-13
• Alkene Mimics
  申请人：Etzkorn Felicia A.

  公开号：US20080261923A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Ac-Phe-Tyr-phosphoSer-Ψ[CH═C]-Pro-Arg-NH 2 AND Fmoc-bis(pivaloylmethoxy)phosphoSer-Ψ[CH═C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole); and their Phospho-(D)-serine stereoisomers are novel compounds. Ψ refers to a pseudo amide. Such novel compounds advantageously may be used as alkene mimics.
• Serine-<i>cis</i>-proline and Serine-<i>trans</i>-proline Isosteres:  Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Alkene Mimics by Still−Wittig and Ireland−Claisen Rearrangements
  作者：Xiaodong J. Wang、Scott A. Hart、Bailing Xu、Matthew D. Mason、John R. Goodell、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1021/jo026663b

  日期：2003.3.1

  cycle. The cis mimic, the (Z)-alkene isomer, was formed through the use of a Still-Wittig [2,3]-sigmatropic rearrangement, while the trans mimic, the (E)-alkene, was synthesized through the use of an Ireland-Claisen [3,3]-sigmatropic rearrangement. Starting from N-Boc-Ser(OBn)-N(OMe)Me, both mimics were synthesized in Boc-protected form suitable for peptide synthesis with an overall yield of 20% in 10

  设计并立体选择性合成了两个新的Ser-cis-Pro和Ser-trans-Pro酰胺同分异构体，以掺入磷酸化依赖性肽基脯氨酰异构酶Pin1（细胞周期的重要调节剂）的潜在抑制剂中。顺式模拟物（Z）-烯烃异构体是通过使用Still-Wittig [2,3]-σ重排而形成的，而反式模拟物（E）-烯烃则是通过使用爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。从N-Boc-Ser（OBn）-N（OMe）Me开始，两种模拟物均以适合肽合成的Boc保护形式合成，其中顺式模拟物的10步总产率为20％，八步中的总产率为13％。为反式模仿。